Benzoic acid (S)-3,3-difluoro-1-oxo-tetrahydro-1λ⁴-thiophen-2-ylmethyl ester | 1026481-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (S)-3,3-difluoro-1-oxo-tetrahydro-1λ⁴-thiophen-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S)-3,3-difluoro-1-oxothiolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1026481-84-4
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂O₃S
• 分子量: 274.288
• InChiKey: JFSVAYKTOLEHBM-APDXDRDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-3,3-difluoro-1-oxo-tetrahydro-1λ⁴-thiophen-2-ylmethyl ester 在 甲醇 、 ammonium sulfate 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-amino-1-(3,3-difluoro-2-hydroxymethyl-tetrahydrothiophen-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-3,3-difluoro-D-arabinofuranose：首次立体选择性合成及其在制备宝石二氟化糖核苷中的应用。

  摘要：

  描述了宝石二氟化糖核苷的设计与合成。关键的中间体3-脱氧-3,3-二氟-d-阿拉伯呋喃糖9首先是从手性的gem-difluorohomoallyl醇12立体选择性地制备的。可以通过控制12的苄基化反应来实现单一抗14的动力学形成。氢化钠的用量。14（反异构体和顺式异构体的混合物）的二羟基化，然后脱保护和立体氧化，选择性地得到在C2位具有阿拉伯糖构型的呋喃糖9。由9通过糖基化反应制备N（1）-（3-脱氧-3,3-二氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶6。4'-硫呋喃糖25很容易从9合成。25的氧化，然后与甲硅烷基化的N（4）-苯甲酰胞嘧啶缩合（Pummerer反应）未能得到我们所需要的受保护的核苷1'3'-脱氧3'，3'-二氟-4'-硫代胞嘧啶核苷27'，但得到区域异构体27。Pummerer反应的区域化学由4'-硫呋喃糖25的α-质子的动力学酸性确定。

  DOI：

  10.1021/jo034512i
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(benzoyloxy)methyl]-3,3-difluorotetrahydrothiophene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Benzoic acid (S)-3,3-difluoro-1-oxo-tetrahydro-1λ⁴-thiophen-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-3,3-difluoro-D-arabinofuranose：首次立体选择性合成及其在制备宝石二氟化糖核苷中的应用。

  摘要：

  描述了宝石二氟化糖核苷的设计与合成。关键的中间体3-脱氧-3,3-二氟-d-阿拉伯呋喃糖9首先是从手性的gem-difluorohomoallyl醇12立体选择性地制备的。可以通过控制12的苄基化反应来实现单一抗14的动力学形成。氢化钠的用量。14（反异构体和顺式异构体的混合物）的二羟基化，然后脱保护和立体氧化，选择性地得到在C2位具有阿拉伯糖构型的呋喃糖9。由9通过糖基化反应制备N（1）-（3-脱氧-3,3-二氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶6。4'-硫呋喃糖25很容易从9合成。25的氧化，然后与甲硅烷基化的N（4）-苯甲酰胞嘧啶缩合（Pummerer反应）未能得到我们所需要的受保护的核苷1'3'-脱氧3'，3'-二氟-4'-硫代胞嘧啶核苷27'，但得到区域异构体27。Pummerer反应的区域化学由4'-硫呋喃糖25的α-质子的动力学酸性确定。

  DOI：

  10.1021/jo034512i