7-氯茚并[1,2-e][1,3,4]恶二嗪-2,4a(3H,5H)-二羧酸 4a-甲酯 2-苄酯 | 170917-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-氯茚并[1,2-e][1,3,4]恶二嗪-2,4a(3H,5H)-二羧酸 4a-甲酯 2-苄酯
• 中文别名: 7-氯茚并[1,2-e][1,3,4]恶二嗪-2,4a(3H,5H)-二羧酸4a-甲酯2-苄酯；7-氯茚并[1,2-E][1,3,4]恶二嗪-2,4A(3H,5H)-二羧酸4A-甲酯2-苄酯
• 英文名称: 7-chloroindene[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-2,4a(3H,5H)-dicarboxylic acid 4a-methyl ester-2-benzyl ester
• 英文别名: 2-benzyl-4a-methyl 7-chloro-2H,3H,4aH,5H-indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-2,4a-dicarboxylate；4a-methyl 2-benzyl 7-chloroindeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-2,4a(3H,5H)dicarboxylate；7-chloro-2H,3H,4aH,5H-indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-2,4a-dicarboxylic acid 4a-methyl 2-benzyl ester；methyl 2-benzyl-7-chloro[1,2-e]indeno[1,3,4]oxadiazine-2,4a(3H,5H)-dicarboxylate；4a-methyl-2-phenyl-7-chloroindeno[1,2-d][1,2,3]oxadiazine-2,4a(4H,5H)-dicarboxylate；7-Chloroindeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-2,4a(3h,5h)-dicarboxylic acid 4a-methyl 2-benzyl ester；2-O-benzyl 4a-O-methyl 7-chloro-3,5-dihydroindeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-2,4a-dicarboxylate
• CAS: 170917-89-2
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₂O₅
• 分子量: 400.818
• InChiKey: YFVYPTZIEXOAIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-125℃
• 密度：
  1.41

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯茚并[1,2-e][1,3,4]恶二嗪-2,4a(3H,5H)-二羧酸 4a-甲酯 2-苄酯 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl 7-Chloro-2,3,4a,5-tetrahydroindeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种茚虫威杀虫剂的制备方法

  摘要：

  本发明涉及农用杀虫剂茚虫威的制备方法。本发明提供了一种可以避免使用混合溶剂及多相反应的合成方法；用甲苯替代乙酸甲酯、碳酸二甲酯、二乙氧基甲烷等溶剂，避免了混合溶剂的使用，解决了反应溶剂的回用问题，提高了溶剂回收率，降低了生产成本；采用高分散性的加氢催化剂，替代了文献中的水分散催化剂的方式，取消了水的使用，避免了原料N‑氯甲酰基‑N‑[4‑(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的水解，节约了原料，避免了杂质的产生，不但降低了生产成本而且提高了产品的质量，在产品后处理结晶过程中采用了非极性的烷烃类溶剂，进一步提高了产品的收率，优于现有生产工艺，为生产优质茚虫威奠定了良好基础。

  公开号：

  CN107043360B
• 作为产物：
  描述：

  二乙氧基甲烷 、 benzyl 5-(2,3-dihydro-2-hydroxy-2-methoxycarbonyl-1H-indene-1-ylidene)hydrazinecarboxylate 以 甲苯 为溶剂， 以95.9%的产率得到7-氯茚并[1,2-e][1,3,4]恶二嗪-2,4a(3H,5H)-二羧酸 4a-甲酯 2-苄酯
  参考文献：
  名称：

  一种茚虫威关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，涉及一种茚虫威关键中间体的制备新方法，所述的关键中间体为7‑氯茚并[1,2,e][1,3,4]恶二嗪‑2,4a(3H，5H)‑二羧酸‑4a‑甲酯‑2‑苄酯，主要特点在于在缩合反应过程中加入相转移催化剂，相转移催化剂的作用使反应物充分接触，使反应快速实现均相体系，反应更为彻底，产品收率高，且比现有工艺反应时间缩短近3‑4h，大大提高了反应速率。更重要的是，缩合体系为均相体系，环合反应过程中易滴加，不会堵底阀、管线，操作方便，节省人力物力，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN111825632B

文献信息

• (Bromodimethyl)sulfonium Bromide Mediated Rapid and Facile Protection of Amines
  作者：M. Shailaja、A. Manjula、B. Vittal Rao

  DOI：10.1080/00397911.2010.497592

  日期：2011.7.15

  Abstract A new clean protocol for protection of aryl and aliphatic amines with t-butoxycarbonyl (t-BOC) and benzyloxycarbonyl (Cbz) catalyzed by simple (bromodimethyl)sulfonium bromide has been developed. Rapid protection of amines in excellent yields in totally solvent-free conditions has been achieved.

  摘要 开发了一种新的清洁方案，用于在简单的（溴二甲基）溴化锍催化下用叔丁氧羰基 (t-BOC) 和苄氧羰基 (Cbz) 保护芳基和脂肪胺。在完全无溶剂的条件下以优异的产率快速保护胺类。
• 一种茚虫威关键中间体的制备方法
  申请人：京博农化科技有限公司

  公开号：CN111825632B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明属于化学合成领域，涉及一种茚虫威关键中间体的制备新方法，所述的关键中间体为7‑氯茚并[1,2,e][1,3,4]恶二嗪‑2,4a(3H，5H)‑二羧酸‑4a‑甲酯‑2‑苄酯，主要特点在于在缩合反应过程中加入相转移催化剂，相转移催化剂的作用使反应物充分接触，使反应快速实现均相体系，反应更为彻底，产品收率高，且比现有工艺反应时间缩短近3‑4h，大大提高了反应速率。更重要的是，缩合体系为均相体系，环合反应过程中易滴加，不会堵底阀、管线，操作方便，节省人力物力，有利于工业化生产。
• 一种茚虫威中间体的制备方法
  申请人：京博农化科技股份有限公司

  公开号：CN106397351B

  公开（公告）日：2018-10-30

  本发明涉及一种茚虫威中间体的制备方法，其特点在于将中间体5‑氯‑2‑甲氧羰基‑2‑羟基‑1‑茚酮溶解在二甲苯中，然后加入肼基甲酸苄酯及五氧化二磷，将磷酸分出后，向反应液中加入二乙氧基甲烷，将溶剂二甲苯上塔回流，将上面得到反应液匀速滴入二甲苯中，采集乙醇，将得到的反应液进行负压脱溶，向剩余液中加入结晶溶剂，降温结晶，过滤，干燥得7‑氯茚并[1,2‑e][1,3,4]恶二嗪‑2,4a(3H,5H)‑二羧酸‑4a‑甲酯‑2‑苄酯。该方法方便操作、提高反应温度、加快反应速度，明显提高了中间体的含量、收率。
• PREPARATION METHOD FOR S-INDOXACARB
  申请人：Jingbo Agrochemicals Technology Co., Ltd

  公开号：EP3804853A1

  公开（公告）日：2021-04-14

  A catalyst and a method for preparing S-indoxacarb using the catalyst. The catalyst is prepared using 3-tert-butyl-5-(chloromethyl)salicylaldehyde and cyclohexanediamine as raw materials, where an original quinine catalyst such as cinchonine is replaced with the catalyst for application in the asymmetric synthesis of tert-butyl hydroperoxide and 5-chloro-2-methoxycarbonyl-1-indanone ester, greatly improving selection in the asymmetric synthesis process, with the S-enantiomer content increasing from 75% to over 98%, achieving the recycling of a high-efficiency chiral catalyst, and greatly reducing production costs. The synthesis process of the catalyst is simple and is favorable for industrialization, and lays good foundations for the production of high-quality indoxacarb.

  一种催化剂和使用该催化剂制备 S-吲哚草酰脲的方法。该催化剂以 3-叔丁基-5-（氯甲基）水杨醛和环己烷二胺为原料制备，用该催化剂替代原有的奎宁催化剂如辛可宁，应用于叔丁基过氧化氢和 5-氯-2-甲氧羰基-1-茚酮酯的不对称合成、大大提高了不对称合成过程中的选择性，S-对映体含量从 75% 提高到 98% 以上，实现了高效手性催化剂的循环利用，大大降低了生产成本。该催化剂合成工艺简单，有利于工业化生产，为生产高品质的茚草克打下了良好的基础。
• [EN] ARTHROPODICIDAL PENTAFLUOROTHIO SUBSTITUTED ANILIDES<br/>[FR] ANILIDES ARTHROPODICIDES A SUBSTITUTION PENTAFLUOROTHIO
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：WO1995016676A1

  公开（公告）日：1995-06-22

  (EN) Arthropodicidal compounds, compositions and use of compounds having formula (I), wherein Q, X, Y, R1 and m are as defined in the text.(FR) La présente invention concerne des composés et des compositions arthropodicides ainsi que leur usage, ces substances étant représentées par la formule générale (I) où Q, X, Y, R1 et m sont conformes à la description.