N-methylimidazole sulfonamide | 137048-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-methylimidazole sulfonamide
• 英文别名: 1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonic acid；1-methyl-4-imidazolesulfonic acid；1-Methylimidazole-4-sulfonic acid
• CAS: 137048-29-4
• 化学式: C₄H₆N₂O₃S
• 分子量: 162.169
• InChiKey: KSZCAGWHZCZJLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylimidazole sulfonamide 、 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel GlyT1 inhibitor chemotypes by scaffold hopping. Part 1: Development of a potent and CNS penetrant [3.1.0]-based lead

  摘要：

  This Letter describes the development and SAR of a novel series of GlyT1 inhibitors derived from a scaffold hopping approach that provided a robust intellectual property position, in lieu of a traditional, expensive HTS campaign. Members within this new [3.1.0]-based series displayed excellent GlyT1 potency, selectivity, free fraction, CNS penetration and efficacy in a preclinical model of schizophrenia (prepulse inhibition). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.013
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-4-磺酰氯 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到N-methylimidazole sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazole compounds, processes for their preparation, pharmaceuticals

  摘要：

  咪唑化合物的结构式 I ##STR1## 中 R.sup.1 = 烷基，R.sup.2 和 R.sup.3 = H、卤素或烷基，X = OH 或具有特定取代基的酰胺基团，其制备方法及基于这些化合物的药物，特别用于预防和治疗循环障碍，尤其是微循环障碍及由此产生的疾病，以及用于制备结构式 I 化合物的一些新型中间体，其中包括 1-甲基、1,2-二甲基和 1-乙基-4-咪唑磺酰氯。

  公开号：

  US05232922A1

文献信息

• Novel GlyT1 inhibitor chemotypes by scaffold hopping. Part 1: Development of a potent and CNS penetrant [3.1.0]-based lead
  作者：Carrie K. Jones、Douglas J. Sheffler、Richard Williams、Sataya B. Jadhav、Andrew S. Felts、Ryan D. Morrison、Colleen M. Niswender、J. Scott Daniels、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.013

  日期：2014.2

  This Letter describes the development and SAR of a novel series of GlyT1 inhibitors derived from a scaffold hopping approach that provided a robust intellectual property position, in lieu of a traditional, expensive HTS campaign. Members within this new [3.1.0]-based series displayed excellent GlyT1 potency, selectivity, free fraction, CNS penetration and efficacy in a preclinical model of schizophrenia (prepulse inhibition). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Imidazole compounds, processes for their preparation, pharmaceuticals
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05232922A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  Imidazole compounds of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 =alkyl, R.sup.2 and R.sup.3 =H, halogen or alkyl, X=OH or an amide radical having certain substituents, processes for their preparation and pharmaceuticals based on these compounds, in particular for the prophylaxis and treatment of circulatory disturbances, especially of disturbances of the microcirculation and of the disorders resulting therefrom, and some novel intermediates for the preparation of the compounds of the formula I, which are 1-methyl-, 1,2-dimethyl- and 1-ethyl-4-imidazolesulfonyl chloride.

  咪唑化合物的结构式 I ##STR1## 中 R.sup.1 = 烷基，R.sup.2 和 R.sup.3 = H、卤素或烷基，X = OH 或具有特定取代基的酰胺基团，其制备方法及基于这些化合物的药物，特别用于预防和治疗循环障碍，尤其是微循环障碍及由此产生的疾病，以及用于制备结构式 I 化合物的一些新型中间体，其中包括 1-甲基、1,2-二甲基和 1-乙基-4-咪唑磺酰氯。