1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-(4-chlorophenyl)thiourea | 38508-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-(4-chlorophenyl)thiourea
• 英文别名: 1-(4-chloro-phenyl)-3-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-thiourea；1-(4-Chlorophenyl)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]thiourea
• CAS: 38508-02-0
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂O₂S
• 分子量: 350.869
• InChiKey: YAWWHGUBMNQIQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-(4-chlorophenyl)thiourea 、 氯乙酸 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(4-chloro-phenylimino)-3-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代噻唑烷酮类作为抗惊厥药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00275a031
• 作为产物：
  描述：

  4-氯异硫氰酸苯酯 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-(4-chlorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  苯烷基胺和吡啶基烷基胺衍生的（硫）脲的细胞毒性和QSAR研究

  摘要：

  简化1,3-二取代的脲衍生物（11 - 24）的苯乙胺，homoveratylamines，2- pyridylethylamines，2- picolylamines以及亚二甲苯基二胺的合成和研究了它们的细胞毒活性。结果表明，大多数类似物显示出对HepG2和MOLT-3细胞系的细胞毒性。与参考药物依托泊苷相比，双硫脲衍生物23和24对HepG2细胞的抑制作用更高。1,1'-（1,3-亚苯基双（亚甲基））双（3-（4-氯苯基）硫脲）24被证明是针对MOLT-3细胞系最有效的细胞毒性化合物，IC 50值为1.62μM。QSAR研究表明，具有高电离潜力的化合物对HuCCA-1细胞系显示出高细胞毒性。此外，具有二甲氧基苯基的衍生物具有高的径向分布功能，并且对A549细胞系具有相应的高细胞毒性。而且，类似物23和24具有较低的E HOMO值（最大占据分子轨道能量的能量）以及对HepG2细胞系的高细

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0402-6

文献信息

• Cytotoxicity and QSAR study of (thio)ureas derived from phenylalkylamines and pyridylalkylamines
  作者：Ratchanok Pingaew、Pan Tongraung、Apilak Worachartcheewan、Chanin Nantasenamat、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1007/s00044-012-0402-6

  日期：2013.8

  well as xylylenediamines were synthesized and investigated for their cytotoxic activities. The results revealed that most analogs displayed cytotoxicity against HepG2 and MOLT-3 cell lines. The bis-thiourea derivatives 23 and 24 exhibited higher inhibitory potency against HepG2 cell than the reference drug, etoposide. 1,1′-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(3-(4-chlorophenyl)thiourea) 24 was shown to be

  简化1,3-二取代的脲衍生物（11 - 24）的苯乙胺，homoveratylamines，2- pyridylethylamines，2- picolylamines以及亚二甲苯基二胺的合成和研究了它们的细胞毒活性。结果表明，大多数类似物显示出对HepG2和MOLT-3细胞系的细胞毒性。与参考药物依托泊苷相比，双硫脲衍生物23和24对HepG2细胞的抑制作用更高。1,1'-（1,3-亚苯基双（亚甲基））双（3-（4-氯苯基）硫脲）24被证明是针对MOLT-3细胞系最有效的细胞毒性化合物，IC 50值为1.62μM。QSAR研究表明，具有高电离潜力的化合物对HuCCA-1细胞系显示出高细胞毒性。此外，具有二甲氧基苯基的衍生物具有高的径向分布功能，并且对A549细胞系具有相应的高细胞毒性。而且，类似物23和24具有较低的E HOMO值（最大占据分子轨道能量的能量）以及对HepG2细胞系的高细
• Substituted thiazolidones as anticonvulsants
  作者：C. Dwivedi、T. K. Gupta、Surendra S. Parmar

  DOI：10.1021/jm00275a031

  日期：1972.5