(E)-5-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-hex-2-en-1-ol | 351875-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-hex-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-5-(2-methoxyethoxymethoxy)hex-2-en-1-ol
• CAS: 351875-49-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: AVRORQRLURGDEP-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-hex-2-en-1-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到((3R,4R,6S)-4-Fluoro-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-三取代四氢吡喃的立体控制合成

  摘要：

  在酸性条件下高烯丙基缩醛的环化导致形成 2,4,5-三取代四氢吡喃，并产生两个具有出色立体控制的新不对称中心。通过改变酸和亲核试剂，该反应可适用于在 C-4 处用卤化物、醇、乙酸盐或酰胺制备 2,4,5-三取代四氢吡喃。

  DOI：

  10.1039/b101414p
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (E)-5-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-三取代四氢吡喃的立体控制合成

  摘要：

  在酸性条件下高烯丙基缩醛的环化导致形成 2,4,5-三取代四氢吡喃，并产生两个具有出色立体控制的新不对称中心。通过改变酸和亲核试剂，该反应可适用于在 C-4 处用卤化物、醇、乙酸盐或酰胺制备 2,4,5-三取代四氢吡喃。

  DOI：

  10.1039/b101414p

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of 2,4,5-trisubstituted tetrahydropyrans
  作者：Eiman H. Al-Mutairi、Stuart R. Crosby、Julia Darzi、Rachael A. Hughes、Thomas J. Simpson、Robert W. Smith、Christine L. Willis、John R. Harding、Clare D. King

  DOI：10.1039/b101414p

  日期：——

  Cyclisation of homoallylic acetals under acidic conditions leads to the formation of 2,4,5-trisubstituted tetrahydropyrans with the creation of two new asymmetric centres with excellent stereocontrol. By varying the acid and the nucleophile, the reaction may be adapted for the preparation of 2,4,5-trisubstituted tetrahydropyrans with either a halide, alcohol, acetate or amide at C-4.

  在酸性条件下高烯丙基缩醛的环化导致形成 2,4,5-三取代四氢吡喃，并产生两个具有出色立体控制的新不对称中心。通过改变酸和亲核试剂，该反应可适用于在 C-4 处用卤化物、醇、乙酸盐或酰胺制备 2,4,5-三取代四氢吡喃。