(2R,3R)-2-Benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-succinic acid dimethyl ester | 144452-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-Benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-succinic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2R,3R)-2-benzyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• CAS: 144452-49-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: UYPYQBPXMSJERN-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-Dimethylphenylsilyl-β-phenyl propanoyl chloride 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2R,3R)-2-Benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A concise stereoselective approach to β-Alkylaspartates from β-Lactams via [2 + 2] cycloaddition reaction of ketenes to glyoxylic ester-derived imines.

  摘要：

  syn beta-Alkyl aspartates were obtained with high stereoselectivities from cis 4-alkoxycarbonyl-beta-lactams prepared via [2 + 2] cycloaddition reaction of monoalkylketenes and glyoxalate derived imines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61295-9

文献信息

• A concise stereoselective approach to β-Alkylaspartates from β-Lactams via [2 + 2] cycloaddition reaction of ketenes to glyoxylic ester-derived imines.
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Jesus M. Ontoria、Miren Iturburu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61295-9

  日期：1992.8

  syn beta-Alkyl aspartates were obtained with high stereoselectivities from cis 4-alkoxycarbonyl-beta-lactams prepared via [2 + 2] cycloaddition reaction of monoalkylketenes and glyoxalate derived imines.