Cinnamyliden-m-chloranilin | 32894-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cinnamyliden-m-chloranilin
• 英文别名: N-(3-Chlorophenyl)-3-phenyl-prop-2-EN-1-imine；N-(3-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 32894-80-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: KAWRHCVFQIILQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cinnamyliden-m-chloranilin 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-3-(4-{[(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-4-[(Z)-2-phenylethenyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素标记的β-内酰胺三唑杂化物的合成，细胞毒性和抗菌评价。

  摘要：

  合成了一系列香豆素标记的β-内酰胺三唑杂化物（10a-10o），并测试了它们对MDA-MB-231（三阴性乳腺癌），MCF-7（雌激素受体阳性乳腺癌（ER +））的细胞毒活性。 A549（人类肺癌）癌细胞系，包括一种正常细胞系HEK-293（人类胚胎肾）。两种化合物10b和10d对MCF-7癌细胞系均表现出实质性的细胞毒性作用，IC50值分别为53.55和58.62μm。更重要的是，化合物10b和10d对HEK-293细胞系无细胞毒性。结构活性关系（SAR）研究表明，苯环C-3位的硝基和氯基团有助于抗癌活性，尤其是对MCF-7细胞系的抗癌活性。此外，

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900462
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 3-氯苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Cinnamyliden-m-chloranilin
  参考文献：
  名称：

  从膦和亚胺合成 β-膦内酰胺

  摘要：

  在微波辐射下，首次从亚胺和重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦立体选择性地合成了各种顺式-β-膦内酰胺。重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦首先经历沃尔夫重排以生成膦。亚胺亲核攻击膦，然后通过较少的空间过渡态进行分子内亲核加成，得到最终的顺式-β-膦内酰胺。C-苯乙烯亚胺通常以比C-芳基亚胺更高的产率产生 β-膦内酰胺。通过 DFT 理论计算对立体选择性和提出的机制进行了合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03182

文献信息

• Synthesis of β-Phosphinolactams from Phosphenes and Imines
  作者：Xingyang Fu、Xinyao Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03182

  日期：2021.11.19

  Various cis-β-phosphinolactams are synthesized stereoselectively for the first time from imines and diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides under microwave irradiation. Diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides first undergo the Wolf rearrangement to generate phosphenes. Imines nucleophilically attack the phosphenes followed by an intramolecular nucleophilic addition via less steric transition states

  在微波辐射下，首次从亚胺和重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦立体选择性地合成了各种顺式-β-膦内酰胺。重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦首先经历沃尔夫重排以生成膦。亚胺亲核攻击膦，然后通过较少的空间过渡态进行分子内亲核加成，得到最终的顺式-β-膦内酰胺。C-苯乙烯亚胺通常以比C-芳基亚胺更高的产率产生 β-膦内酰胺。通过 DFT 理论计算对立体选择性和提出的机制进行了合理化。
• Agracheva, E. B.; Krasnikova, L. Ya.; Gachkovskii, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, p. 1870 - 1874
  作者：Agracheva, E. B.、Krasnikova, L. Ya.、Gachkovskii, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Cytotoxicity and Antimicrobial Evaluation of New Coumarin‐Tagged<i>β</i>‐Lactam Triazole Hybrid
  作者：Sanjeev Dhawan、Paul Awolade、Prishani Kisten、Nosipho Cele、Ashona‐Singh Pillay、SouravTaru Saha、Mandeep Kaur、Sreekantha B. Jonnalagadda、Parvesh Singh

  DOI：10.1002/cbdv.201900462

  日期：2020.1

  Structure-activity relationship (SAR) studies suggested that the nitro and chloro group at the C-3 position of phenyl ring are favorable for anticancer activity, particularly against MCF-7 cell lines. Furthermore, antimicrobial evaluation of these compounds revealed modest inhibition of examined pathogenic strains with compounds 10c and 10i being the most promising antimicrobial agents against Pseudomonas aeruginosa

  合成了一系列香豆素标记的β-内酰胺三唑杂化物（10a-10o），并测试了它们对MDA-MB-231（三阴性乳腺癌），MCF-7（雌激素受体阳性乳腺癌（ER +））的细胞毒活性。 A549（人类肺癌）癌细胞系，包括一种正常细胞系HEK-293（人类胚胎肾）。两种化合物10b和10d对MCF-7癌细胞系均表现出实质性的细胞毒性作用，IC50值分别为53.55和58.62μm。更重要的是，化合物10b和10d对HEK-293细胞系无细胞毒性。结构活性关系（SAR）研究表明，苯环C-3位的硝基和氯基团有助于抗癌活性，尤其是对MCF-7细胞系的抗癌活性。此外，
• Domino Three-Component <i>N</i>-Acylation/[4 + 2] Cycloaddition/Alder-ene Synthesis of Polysubstituted Benzo[<i>f</i>]isoindole-4-carboxylic Acids
  作者：Kseniya A. Alekseeva、Maryana A. Nadirova、Vladimir P. Zaytsev、Evgeniya V. Nikitina、Mikhail S. Grigoriev、Anton P. Novikov、Irina A. Kolesnik、Bernhard Mayer、Thomas J. J. Müller、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01476

  日期：2023.11.3

  adjacent chiral centers and leading to a single diastereoisomer of the title compound. The efficiency of the transformation is secured by thermal conditions or utilization of soft Lewis acids (Yb(OTf)3) as catalysts. The kinetics and mechanism of the 3CR were studied by using dynamic 19F NMR. Based on the NMR data and density functional theory (DFT) calculations, the IMDAV, not the Alder-ene, reaction

  以肉桂胺（3-芳基烯丙胺）、马来酰亚胺和马来酸酐为原料，通过新的三组分反应（3CR）合成了不同取代的部分饱和苯并[f]异吲哚-4-羧酸。该过程包括马来酸酐对胺的N-酰化、乙烯基芳烃的分子内 [4 + 2] 环加成（IMDAV 反应）以及 Diels-Alder 中间体和马来酰亚胺之间的 Alder-ene 反应。所有反应步骤均以高度区域和立体选择性的方式进行，提供五个相邻的手性中心并产生标题化合物的单一非对映异构体。通过热条件或使用软路易斯酸（Yb(OTf) 3 ）作为催化剂来确保转化效率。通过动态19 F NMR研究了 3CR 的动力学和机理。根据 NMR 数据和密度泛函理论 (DFT) 计算，IMDAV（而非 Alder-ene）反应是整个过程的限速步骤。