6-bromo-1-(2-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 6-bromo-1-(2-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN₃O₂
• 分子量: 372.221
• InChiKey: CLSGLWJNLRYCAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-(2-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 铁粉 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的合成四氢ħ吲哚并[2,3- b ]吡咯并[3,2- c ^ ]喹诺酮类通过分子内四氢β咔啉的氧化环重排和它们的生物学评价

  摘要：

  一个简单的氧化环重排的不同取代的1-（2-氨基芳基）-四氢-β-咔啉已经被开发出来，以产生结构上令人感兴趣的四氢-1 H-吲哚并[ 2,3- b ]吡咯并[3,2- c ]喹诺酮。 。这种独特的转化涉及四个反应中心（苯胺，吲哚的C 1-咔啉和C 2 / C 3），并利用次氯酸叔丁基酯作为试剂。通过合成多种类似物9a–j证明了该反应的一般性质。。提出了一种假定的反应机理。这些化合物对三种人类癌细胞（A2780卵巢和HCT116结肠直肠癌细胞系以及A549肺腺癌细胞系）的细胞毒性筛选显示，其中一种分子9a具有IC 50为50的分子之一，选择性抑制了A2780人类卵巢癌细胞系的增殖。 14微米 在浓度高达100μM的人正常成纤维细胞中未观察到细胞毒活性。化合物9a诱导了A2780细胞系线粒体膜电位的超极化，导致活性氧（ROS）的增加，该活性氧通过细胞凋亡触发细胞死亡。有趣的是，化合物9a也能够诱

  DOI：

  10.1039/c7nj04616b
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-溴-1H-吲哚-3-基)乙胺 、 邻硝基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-bromo-1-(2-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  的合成四氢ħ吲哚并[2,3- b ]吡咯并[3,2- c ^ ]喹诺酮类通过分子内四氢β咔啉的氧化环重排和它们的生物学评价

  摘要：

  一个简单的氧化环重排的不同取代的1-（2-氨基芳基）-四氢-β-咔啉已经被开发出来，以产生结构上令人感兴趣的四氢-1 H-吲哚并[ 2,3- b ]吡咯并[3,2- c ]喹诺酮。 。这种独特的转化涉及四个反应中心（苯胺，吲哚的C 1-咔啉和C 2 / C 3），并利用次氯酸叔丁基酯作为试剂。通过合成多种类似物9a–j证明了该反应的一般性质。。提出了一种假定的反应机理。这些化合物对三种人类癌细胞（A2780卵巢和HCT116结肠直肠癌细胞系以及A549肺腺癌细胞系）的细胞毒性筛选显示，其中一种分子9a具有IC 50为50的分子之一，选择性抑制了A2780人类卵巢癌细胞系的增殖。 14微米 在浓度高达100μM的人正常成纤维细胞中未观察到细胞毒活性。化合物9a诱导了A2780细胞系线粒体膜电位的超极化，导致活性氧（ROS）的增加，该活性氧通过细胞凋亡触发细胞死亡。有趣的是，化合物9a也能够诱

  DOI：

  10.1039/c7nj04616b