1-azido-2-trifluoromethyl-4-chlorobenzene | 1152586-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-trifluoromethyl-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-Azido-4-chloro-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1152586-17-8
• 化学式: C₇H₃ClF₃N₃
• mdl: MFCD11207344
• 分子量: 221.569
• InChiKey: TVQCWYKTHXALLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-trifluoromethyl-4-chlorobenzene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的N-芳基-聚1,2,3-三唑衍生物的合成†

  摘要：

  报道了–CF 3和–NO 2取代的N-芳基-聚三唑衍生物的合成，表征和物理性质。这些分子是通过在–CF 3取代的芳基叠氮化物和炔烃之间进行可靠的Cu催化的[3 + 2]环加成而制备的，随后是硝化序列，以及由1,2,3引起的卤素基团的碱基促进的亲核取代-三唑。该化合物通过分析和光谱学方法表征。X射线衍射技术证实了某些化合物的固态结构。合成材料在195–308°C的范围内分解。大部分–CF 3和–NO 2带有基团的芳基三唑显示出良好的密度和可接受的爆炸特性。一些含氟聚三唑的化合物显示出正的形成热。

  DOI：

  10.1039/c3ta15184k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯三氟甲苯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-azido-2-trifluoromethyl-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  三唑类衍生物的设计、合成及其对白蛉毒部分毒性活性的影响

  摘要：

  据世界卫生组织称，毒蛇咬伤是一种被忽视的疾病，每年影响全球约 540 万人。在巴西，2019 年发生了 29,000 起事故，其中 104 人死亡。90% 的报告毒液是由 Bothrops 属引起的，主要是 B. jararaca 种。目前的治疗是通过静脉注射抗蛇毒血清进行的，无论是单价还是多价。然而，这种治疗方法制造成本高，可能引起副作用，并且不能有效中和组织坏死。后一个问题可能导致患肢畸形或截肢。因此，需要新的治疗方法来帮助或提高抗蛇毒血清的功效。在这项研究中，化学合成了九种三唑化合物（AM11-AM19），使用红外 (IR) 和核磁共振 (NMR) 光谱分析进行表征，并针对 B. jararaca 毒液的一些体外（溶血、凝血和蛋白水解）和体内（出血、致死和水肿）活性进行了测试。每种化合物与 B. jararaca 毒液一起孵育（孵育方案）或在毒液后注射（处理方案），然后进行生物测定。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02653-x

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of bergenin-1,2,3-triazole hybrids as novel class of anti-mitotic agents
  作者：P. Pavan Kumar、Bandi Siva、Banoth Venkateswara Rao、G. Dileep Kumar、V. Lakshma Nayak、S. Nishant Jain、Ashok K Tiwari、U. Purushotham、C. Venkata Rao、K. Suresh Babu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103161

  日期：2019.10

  bergenin (1) as a major compound from Mallotus philippensis, which is deployed in different Indian traditional systems of medicine. Here, a series of bergenin-1,2,3-triazole hybrids were synthesized and evaluated for their potentials against a panel of cancer cell lines. Several of the hybrid derivatives were found more potent in comparison to parent compound bergenin (1). Among them, 4j demonstrated potent

  在我们的药理学激励的天然产物研究的延续，我们已经分离岩白菜素（1）如从主要化合物粗糠柴，这是部署在医学不同的印第安传统系统。在这里，合成了一系列卑尔根素-1,2,3-三唑杂化物，并评估了它们针对一组癌细胞系的潜力。与母体化合物降钙素（1）相比，发现一些杂化衍生物更有效。其中，4j表现出对A-549和HeLa细胞系的有效活性，IC 50值为1.86  µM和1.33 μM，分别与阿霉素等价。细胞周期分析表明4j使HeLa细胞停滞在G2 / M期，并导致Cyclin B1蛋白积聚。基于细胞的微管蛋白聚合测定和对接研究表明4j通过占据微管蛋白的秋水仙碱结合口袋来破坏微管蛋白组装。