1-azido-2-trifluoromethyl-4-chlorobenzene | 1152586-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-trifluoromethyl-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-Azido-4-chloro-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1152586-17-8
• 化学式: C₇H₃ClF₃N₃
• mdl: MFCD11207344
• 分子量: 221.569
• InChiKey: TVQCWYKTHXALLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-trifluoromethyl-4-chlorobenzene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的N-芳基-聚1,2,3-三唑衍生物的合成†

  摘要：

  报道了–CF 3和–NO 2取代的N-芳基-聚三唑衍生物的合成，表征和物理性质。这些分子是通过在–CF 3取代的芳基叠氮化物和炔烃之间进行可靠的Cu催化的[3 + 2]环加成而制备的，随后是硝化序列，以及由1,2,3引起的卤素基团的碱基促进的亲核取代-三唑。该化合物通过分析和光谱学方法表征。X射线衍射技术证实了某些化合物的固态结构。合成材料在195–308°C的范围内分解。大部分–CF 3和–NO 2带有基团的芳基三唑显示出良好的密度和可接受的爆炸特性。一些含氟聚三唑的化合物显示出正的形成热。

  DOI：

  10.1039/c3ta15184k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯三氟甲苯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-azido-2-trifluoromethyl-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  三唑类衍生物的设计、合成及其对白蛉毒部分毒性活性的影响

  摘要：

  据世界卫生组织称，毒蛇咬伤是一种被忽视的疾病，每年影响全球约 540 万人。在巴西，2019 年发生了 29,000 起事故，其中 104 人死亡。90% 的报告毒液是由 Bothrops 属引起的，主要是 B. jararaca 种。目前的治疗是通过静脉注射抗蛇毒血清进行的，无论是单价还是多价。然而，这种治疗方法制造成本高，可能引起副作用，并且不能有效中和组织坏死。后一个问题可能导致患肢畸形或截肢。因此，需要新的治疗方法来帮助或提高抗蛇毒血清的功效。在这项研究中，化学合成了九种三唑化合物（AM11-AM19），使用红外 (IR) 和核磁共振 (NMR) 光谱分析进行表征，并针对 B. jararaca 毒液的一些体外（溶血、凝血和蛋白水解）和体内（出血、致死和水肿）活性进行了测试。每种化合物与 B. jararaca 毒液一起孵育（孵育方案）或在毒液后注射（处理方案），然后进行生物测定。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02653-x

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of bergenin-1,2,3-triazole hybrids as novel class of anti-mitotic agents
  作者：P. Pavan Kumar、Bandi Siva、Banoth Venkateswara Rao、G. Dileep Kumar、V. Lakshma Nayak、S. Nishant Jain、Ashok K Tiwari、U. Purushotham、C. Venkata Rao、K. Suresh Babu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103161

  日期：2019.10

  bergenin (1) as a major compound from Mallotus philippensis, which is deployed in different Indian traditional systems of medicine. Here, a series of bergenin-1,2,3-triazole hybrids were synthesized and evaluated for their potentials against a panel of cancer cell lines. Several of the hybrid derivatives were found more potent in comparison to parent compound bergenin (1). Among them, 4j demonstrated potent

  在我们的药理学激励的天然产物研究的延续，我们已经分离岩白菜素（1）如从主要化合物粗糠柴，这是部署在医学不同的印第安传统系统。在这里，合成了一系列卑尔根素-1,2,3-三唑杂化物，并评估了它们针对一组癌细胞系的潜力。与母体化合物降钙素（1）相比，发现一些杂化衍生物更有效。其中，4j表现出对A-549和HeLa细胞系的有效活性，IC 50值为1.86  µM和1.33 μM，分别与阿霉素等价。细胞周期分析表明4j使HeLa细胞停滞在G2 / M期，并导致Cyclin B1蛋白积聚。基于细胞的微管蛋白聚合测定和对接研究表明4j通过占据微管蛋白的秋水仙碱结合口袋来破坏微管蛋白组装。
• Design, synthesis and effect of triazole derivatives against some toxic activities of Bothrops jararaca venom
  作者：Aldo R. da Silva、Ana Cláudia R. da Silva、Marcio Roberto H. Donza、Gabriel Alves S. de Aquino、Carlos R. Kaiser、Eladio F. Sanchez、Sabrina B. Ferreira、André L. Fuly

  DOI：10.1007/s00044-020-02653-x

  日期：2021.1

  analyses, and tested against some in vitro (hemolysis, coagulation, and proteolysis) and in vivo (hemorrhaging, lethal, and edema) activities of B. jararaca venom. Each compound was incubated with B. jararaca venom (incubation protocol) or injected after the venom (treatment protocol), and then, biological assays were performed. As a result, all the compounds inhibited the toxic activities of B. jararaca

  据世界卫生组织称，毒蛇咬伤是一种被忽视的疾病，每年影响全球约 540 万人。在巴西，2019 年发生了 29,000 起事故，其中 104 人死亡。90% 的报告毒液是由 Bothrops 属引起的，主要是 B. jararaca 种。目前的治疗是通过静脉注射抗蛇毒血清进行的，无论是单价还是多价。然而，这种治疗方法制造成本高，可能引起副作用，并且不能有效中和组织坏死。后一个问题可能导致患肢畸形或截肢。因此，需要新的治疗方法来帮助或提高抗蛇毒血清的功效。在这项研究中，化学合成了九种三唑化合物（AM11-AM19），使用红外 (IR) 和核磁共振 (NMR) 光谱分析进行表征，并针对 B. jararaca 毒液的一些体外（溶血、凝血和蛋白水解）和体内（出血、致死和水肿）活性进行了测试。每种化合物与 B. jararaca 毒液一起孵育（孵育方案）或在毒液后注射（处理方案），然后进行生物测定。
• Synthesis of trifluoromethyl-substituted N-aryl-poly-1,2,3-triazole derivatives
  作者：A. Sudheer Kumar、Nagarjuna Kommu、Vikas D. Ghule、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c3ta15184k

  日期：——

  spectroscopic methods; the solid state structures of some of the compounds are confirmed by X-ray diffraction techniques. The synthesized materials decompose in the range of 195–308 °C. Most of the –CF3 and –NO2 groups-bearing aryl triazoles exhibit good densities and acceptable detonation characteristics. Some of the fluorine containing polytriazole-bearing compounds showed positive heats of formation.

  报道了–CF 3和–NO 2取代的N-芳基-聚三唑衍生物的合成，表征和物理性质。这些分子是通过在–CF 3取代的芳基叠氮化物和炔烃之间进行可靠的Cu催化的[3 + 2]环加成而制备的，随后是硝化序列，以及由1,2,3引起的卤素基团的碱基促进的亲核取代-三唑。该化合物通过分析和光谱学方法表征。X射线衍射技术证实了某些化合物的固态结构。合成材料在195–308°C的范围内分解。大部分–CF 3和–NO 2带有基团的芳基三唑显示出良好的密度和可接受的爆炸特性。一些含氟聚三唑的化合物显示出正的形成热。