(S)-2-Amino-3-bromo-3,3-difluoro-2-methyl-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-3-bromo-3,3-difluoro-2-methyl-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-bromo-3,3-difluoro-2-methylpropanoic acid
• 化学式: C₄H₆BrF₂NO₂
• 分子量: 217.998
• InChiKey: UACKCYJEVJNEHL-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-bromo-3,3-difluoro-2-methyl-propionamide 在 amidase from Mycobacterium neoaurum 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-Amino-3-bromo-3,3-difluoro-2-methyl-propionamide 、 (R)-2-Amino-3-bromo-3,3-difluoro-2-methyl-propionic acid 、 (S)-2-Amino-3-bromo-3,3-difluoro-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Enzymatic Synthesis of Chiral Fluorine-Containing Building Blocks

  摘要：

  两种互补的策略用于合成含氟光学活性构建块已经被探索。第一种策略涉及对氟化的?,?-二取代-?-氨基酸酰胺进行酶解析，或对氟化脱氢氨基酸进行不对称氢化。第二种策略涉及过渡金属催化引入含氟取代基到含烯烃或乙炔的?-H-?-氨基酸上。这些氨基酸通过对应酰胺的酶解析而变得具有光学活性。

  DOI：

  10.2533/000942904777678127

文献信息

• Enzymatic resolution of Cα-fluoroalkyl substituted amino acids
  作者：Beate Koksch、Peter J.L.M. Quaedflieg、Thomas Michel、Klaus Burger、Quirinus B. Broxterman、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.02.027

  日期：2004.5

  A methodology for the enzymatic resolution of sterically constrained C-alpha-fluoroalkyl substituted amino acids has been developed. Racemic H-(alphaTfm)Ala-NH2, H-(alphaCF(2)Cl)Ala-NH2 and H-(alphaCF(2)Br)Ala-NH2 was separated with very high enantio-selectivity (E >200) into their enantiomers using amidase from Mycobacterium neoaurum yielding the corresponding (R)-acids. Furthermore, the first example of an enzymatic resolution of a C-alpha-fluoroalkyl substituted Phe derivative has been established using amidase from Ochrobactrum anthropi. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.