N,N-diethyl-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine | 97771-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N,N-diethyl-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: 2-Diethylamino-1-methyl-benzimidazol；diethyl-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-amine；N,N-diethyl-1-methylbenzimidazol-2-amine
• CAS: 97771-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃
• 分子量: 203.287
• InChiKey: PUSZFNWIWUCLDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 N,N-diethyl-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Highly Effective Procedure for Introduction of Amino Group into the 2-Position of Imidazole Ring

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7475

文献信息

• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Heteroarenes and Arenes by CH Zincation
  作者：Stacey L. McDonald、Charles E. Hendrick、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.201311029

  日期：2014.4.25

  Direct amination of heteroarenes and arenes has been achieved in a one‐pot CH zincation/copper‐catalyzed electrophilic amination procedure. This amination method provides an efficient and rapid approach to access a diverse range of heteroaromatic and aromatic amines including those previously inaccessible using CH amination methods. The mild reaction conditions and good functional‐group compatibility

  杂芳烃和芳烃的直接胺化已经在一锅C - H锌化/铜催化的亲电胺化过程中实现。这种胺化方法提供了一种高效、快速的方法来获得各种杂芳胺和芳香胺，包括以前使用 C - H 胺化方法无法获得的胺。温和的反应条件和良好的官能团相容性证明了其在合成重要且复杂的胺类方面的巨大潜力。
• Direct amination of azoles using CuCl2 complexes of amines under mild conditions
  作者：Juan Xu、Jiarong Li、Zhen Wei、Qi Zhang、Daxin Shi

  DOI：10.1039/c3ra41496e

  日期：——

  The efficient direct amination of azoles, including benzoxazole, benzothiazole and 1-methylbenzimidazole, was accomplished in moderate to good yields using CuCl2 complexes of amines as a readily available and effective nitrogen source. The coupling reactions were performed under mild conditions: at 30–50 °C within 3–6 h, in air without oxidant, additive, ligand and anhydrous conditions.

  唑类的有效直接胺化，包括 苯并恶唑， 苯并噻唑 和 1-甲基苯并咪唑使用胺的CuCl 2络合物作为一种容易获得和有效的氮源，可以中等至良好的收率实现收率。偶联反应在温和的条件下进行：在30–50°C的条件下，在3–6 h内，在无氧化剂，添加剂，配体和无水条件下的空气中进行。
• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Heteroaromatic and Aromatic C−H Bonds via TMPZnCl•LiCl Mediated Metalation
  作者：Stacey McDonald

  DOI：10.15227/orgsyn.092.0356

  日期：——