methyl N-glycyl-S-trityl-L-cysteinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-glycyl-S-trityl-L-cysteinate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-tritylsulfanylpropanoate
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 434.559
• InChiKey: BUTOQXOENKAVMS-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2-(bromoethynyl)benzyl)oxy)-5-oxopentanoic acid 、 methyl N-glycyl-S-trityl-L-cysteinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到2-(bromoethynyl)benzyl (R)-5-((2-((1-methoxy-1-oxo-3-(tritylthio)propan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)amino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  大环炔二硫醚肽的合成和多样化。

  摘要：

  提出了通过铜催化的C sp -S交叉偶联合成稀有的大环炔基硫醚。催化方案（Cu（MeCN）4 PF 6 / dtbbpy）促进了肽，二肽和三肽在环境温度下（14例，23→73％的收率）经由巯基和溴炔烃的大环化，对末端炔烃具有化学选择性。重要的是，未充分开发的炔二硫醚官能团结合了刚性结构元素，并通过S氧化，卤化物加成和叠氮化物-炔烃环加成化学方法整合了砜，卤化物或有价值的荧光团，为大环骨架的多样化开辟了新机遇（7例，产率37→92％ ）。

  DOI：

  10.1002/chem.202003655

文献信息

• Synthesis and Diversification of Macrocyclic Alkynediyl Sulfide Peptides
  作者：Éric Godin、Sacha Nguyen Thanh、Javier Guerrero‐Morales、Jeffrey Santandrea、Antoine Caron、Clémentine Minozzi、Noémie Beaucage、Bastien Rey、Mathieu Morency、Xavier Abel‐Snape、Shawn K. Collins

  DOI：10.1002/chem.202003655

  日期：2020.11.17

  The synthesis of rare macrocyclic alkynediyl sulfides by a Cu‐catalyzed Csp−S cross‐coupling is presented. The catalytic protocol (Cu(MeCN)4PF6/dtbbpy) promotes macrocyclization of peptides, dipeptides and tripeptides at ambient temperature (14 examples, 23→73 % yields) via thiols and bromoalkynes, and is chemoselective with regards to terminal alkynes. Importantly, the underexplored alkynediyl sulfide

  提出了通过铜催化的C sp -S交叉偶联合成稀有的大环炔基硫醚。催化方案（Cu（MeCN）4 PF 6 / dtbbpy）促进了肽，二肽和三肽在环境温度下（14例，23→73％的收率）经由巯基和溴炔烃的大环化，对末端炔烃具有化学选择性。重要的是，未充分开发的炔二硫醚官能团结合了刚性结构元素，并通过S氧化，卤化物加成和叠氮化物-炔烃环加成化学方法整合了砜，卤化物或有价值的荧光团，为大环骨架的多样化开辟了新机遇（7例，产率37→92％ ）。