3-(2,6-dibromo-phenyl)-propionic acid ethyl ester | 957211-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-dibromo-phenyl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(2,6-dibromo-phenyl)-propionic acid ethyl ester；Ethyl 3-(2,6-dibromophenyl)propanoate
• CAS: 957211-36-8
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 336.023
• InChiKey: LIQBDXITCQQPCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-dibromo-phenyl)-propionic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到3-(2,6-dibromophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOLINE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS

  摘要：

  该发明涉及本文描述的化合物，其化学式为（I），可用作CETP抑制剂，包含它们的组合物，以及使用它们的方法。

  公开号：

  US20070265304A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,6-dibromo-benzyl)-malonic acid diethyl ester 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以100%的产率得到3-(2,6-dibromo-phenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用1,2,3,4-四氢喹啉平台设计和合成有效的胆固醇酯转移抑制剂（CETP）抑制剂

  摘要：

  四氢喹啉A是有效的胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂，它是治疗低HDL-C和动脉粥样硬化的靶标。除了高LDL-C（他汀类药物的靶标）之外，低HDL-C还被确定为心血管疾病的关键危险因素。四氢喹啉A以39 nM的IC 50抑制部分纯化的CETP 。将讨论围绕1,2,3,4-四氢喹啉平台设计的一系列CETP高效抑制剂的制备。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.051

文献信息

• Improved Asymmetric Synthesis of 3,4-Dihydro-2-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-5-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-α-(trifluoromethyl)-1(2<i>H</i>)-quinolineethanol, a Potent Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitor
  作者：Thomas A. Rano、Gee-Hong Kuo

  DOI：10.1021/ol900639j

  日期：2009.7.2

  The asymmetric synthesis of 3,4-dihydro-2-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-5-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-α-(trifluoromethyl)-1(2H)-quinolineethanol (compound 11), a cholesteryl ester transfer protein inhibitor, is accomplished. The asymmetric center is established via the chiral reduction of ketone 4 employing Corey’s (R)-Me CBS oxazaborolidine reagent. The tetrahydroquinoline core of the molecule

  3,4-二氢-2- [3-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苯基] -5- [3-（三氟甲氧基）苯基]-α-（三氟甲基）-1（2 H的不对称合成完成了胆甾醇酯转移蛋白抑制剂）-喹啉乙醇（化合物11）的制备。不对称中心是通过手性还原酮的既定4采用科里的（- [R）-Me CBS恶唑硼烷试剂。分子的四氢喹啉核心是通过Cu介导的分子内胺化反应建立的。通过消除使用有害的芳基锡试剂，前手性酮4的制备也得到了改善。
• A Copper Cage‐Complex as Mimic of the pMMO Cu _C Site
  作者：Sarah C. Bete、Leander K. May、Philipp Woite、Michael Roemelt、Matthias Otte

  DOI：10.1002/anie.202206120

  日期：2022.8.26

  A series of copper complexes that replicate the CuC site of particulate methane monooxygenase is presented. Although this site is of great interest in the debate about the nature of the active site, it has not yet been modeled in a biomimetic study. The detailed replication leads to striking EPR similarities of the copper(II) state to purified pMMO. Further aerobic oxidation of hydroquinones as bioinspired

  介绍了一系列复制颗粒甲烷单加氧酶的 Cu C位点的铜配合物。尽管该站点对有关活动站点性质的辩论非常感兴趣，但尚未在仿生研究中对其进行建模。详细的复制导致铜 (II) 状态与纯化 pMMO 的惊人 EPR 相似性。显示了作为仿生底物的氢醌的进一步有氧氧化。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (2<i>R</i>,α<i>S</i>)-3,4-Dihydro-2-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-5-[3-(trifluoromethoxy)-phenyl]-α-(trifluoromethyl)-1(2<i>H</i>)-quinolineethanol as Potent and Orally Active Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitor
  作者：Gee-Hong Kuo、Thomas Rano、Patricia Pelton、Keith T. Demarest、Alan C. Gibbs、William V. Murray、Bruce P. Damiano、Margery A. Connelly

  DOI：10.1021/jm801319d

  日期：2009.3.26

  With the goal of identifying a CETP inhibitor with high in vitro potency and optimal in vivo efficacy, a conformationally constrained molecule was designed based on the highly potent and flexible 13. The synthetic chemistry efforts led to the discovery of the potent and selective 12. In high-fat fed hamsters, human CETP transgenic mice, and cynomolgus monkeys, the in vivo efficacy of 12 for raising HDL-C was demonstrated to be comparable to torcetrapib.
• US7928238B2
  申请人：——

  公开号：US7928238B2

  公开（公告）日：2011-04-19
• [EN] 1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOLINE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,3,4-TÉTRAHYDRO-QUINOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CETP
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2008079427A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] The invention is directed to compounds of Formula (I) described herein useful as CETP inhibitors, compositions containing them, and methods of using them.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) décrits ici comme étant utiles en tant qu'inhibiteurs de la CETP, des compositions les contenant, et des procédés pour les utiliser.