methyl (2S)-2-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₂
• 分子量: 209.22
• InChiKey: ZETIEJJOFVQVCU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]propanoate 、 马来酸二乙酯 在 2-(diphenylphosphino)-N-((S)-3-methyl-1-oxo-1-(((S)-quinolin-4-yl((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)butan-2-yl)benzamide 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-3,4-diethyl 2-methyl 5-(4-fluorophenyl)-2-methylpyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ag 2 CO 3 / CA-AA-AmidPhos多功能催化偶氮甲Y素的对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  新的Ag 2 CO 3 / CA-AA-ami胺磷配合物已被证明是偶氮甲亚胺不对称1,3-偶极环加成反应中的高效多功能催化剂。在最佳条件下，高度官能化内切- 4克具有优异的产率（高达99％的产率）和对映选择性（高达96％ee）的得到的吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03430
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 对氟苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Ag 2 CO 3 / CA-AA-AmidPhos多功能催化偶氮甲Y素的对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  新的Ag 2 CO 3 / CA-AA-ami胺磷配合物已被证明是偶氮甲亚胺不对称1,3-偶极环加成反应中的高效多功能催化剂。在最佳条件下，高度官能化内切- 4克具有优异的产率（高达99％的产率）和对映选择性（高达96％ee）的得到的吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03430

文献信息

• The influence of imine structure, catalyst structure and reaction conditions on the enantioselectivity of the alkylation of alanine methyl ester imines catalyzed by Cu(ch-salen)
  作者：Yuri N Belokon’、R.Gareth Davies、Jose A Fuentes、Michael North、Teresa Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01718-x

  日期：2001.11

  Systematic variation of the substrate structure has shown that the most effective substrates for Cu(ch-salen)-catalyzed asymmetric enolate alkylation reactions carried out under phase-transfer conditions are the para-chlorophenyl imines of amino esters. The other reaction parameters (solvent and stirring speed) have also been optimized. The introduction of substituents onto the aryl rings of the salen ligand was found not to have a beneficial effect on the enantioselectivity of the reaction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.