N-(pyridin-4-ylmethyl)hexanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(pyridin-4-ylmethyl)hexanamide
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: OKDLKZAZOXYYPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 、 己酰胺 在 Povidone iodine (PVP-I) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以84 %的产率得到N-(pyridin-4-ylmethyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  实用的聚维酮碘催化伯酰胺和胺的转酰胺基反应

  摘要：

  将无害的聚维酮碘 (PVP-I) 应用于转酰胺基反应，以从各种伯酰胺和胺中获得N-取代的酰胺。在我们开发的方法中应用了多种芳香族、杂环族和脂肪族伯酰胺/胺，在大多数情况下以优异的收率获得了超过 45 种 N-取代的酰胺。成功获得了褪黑激素和依法普西拉等几种药物，其性能优于先前报道的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154312

文献信息

• Lipase-Catalyzed Synthesis and Biological Evaluation of <i>N</i>-Picolineamides as <i>Trypanosoma cruzi</i> Antiproliferative Agents
  作者：Fabricio Freije García、Daniel Musikant、José L. Escalona、Martín M. Edreira、Guadalupe García Liñares

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00425

  日期：2023.1.12

  In our search for new safe antiparasitic agents, an enzymatic pathway was applied to synthesize a series of N-pyridinylmethyl amides derived from structurally different carboxylic acids. Thirty derivatives, including 11 new compounds, were prepared through lipase-catalyzed acylation in excellent yields. In order to optimize the synthetic methodology, the impact of different reaction parameters was

  在我们寻找新的安全抗寄生虫剂的过程中，应用酶促途径合成一系列由结构不同的羧酸衍生的N-吡啶基甲基酰胺。通过脂肪酶催化的酰化反应，以优异的收率制备了 30 种衍生物，其中包括 11 种新化合物。为了优化合成方法，分析了不同反应参数的影响。一些化合物被评估为针对克氏锥虫的抗增殖剂，克氏锥虫是导致美洲锥虫病（恰加斯病）的寄生虫。其中一些显示出作为寄生虫增殖抑制剂的显着活性。源自 2-氨基甲基吡啶、硬脂酸和反油酸的酰胺与硝呋替莫一样有效对抗克氏锥虫无鞭毛体形式（临床上相关的寄生虫形式）。更重要的是，观察到硝呋莫司和N- (吡啶-2-基甲基)硬酰胺之间存在强大的协同作用，几乎完全抑制寄生虫的增殖。此外，所获得的化合物在 Vero 细胞中没有表现出毒性，使其成为作为先导药物的极好的潜在候选者。