N-[(3-bromophenyl)methylideneamino]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3-bromophenyl)methylideneamino]acetamide
• 化学式: C₉H₉BrN₂O
• 分子量: 241.087
• InChiKey: YXMLAKWCJKLYGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-bromophenyl)methylideneamino]acetamide 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 3-(1-acetyl-3-(3-bromophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-2,2-difluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-N'-亚苄基乙酰肼和2-溴-2乙酯合成3-(1-乙酰基-3-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-4-基)-2,2-二氟丙酸乙酯,2-二氟乙酸酯

  摘要：

  N-烯丙基-N'-亚苄基乙酰肼与2-溴-2,2-二氟乙酸乙酯环合合成3-(1-乙酰基-3-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-4-)的路线yl)-2,2-二氟丙酸酯已被开发出来。该方法反应条件温和，官能团耐受性好，为二氢吡唑的制备提供了直接途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201035
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 乙酰肼 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(3-bromophenyl)methylideneamino]acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-N'-亚苄基乙酰肼和2-溴-2乙酯合成3-(1-乙酰基-3-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-4-基)-2,2-二氟丙酸乙酯,2-二氟乙酸酯

  摘要：

  N-烯丙基-N'-亚苄基乙酰肼与2-溴-2,2-二氟乙酸乙酯环合合成3-(1-乙酰基-3-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-4-)的路线yl)-2,2-二氟丙酸酯已被开发出来。该方法反应条件温和，官能团耐受性好，为二氢吡唑的制备提供了直接途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201035

文献信息

• Pd/Phosphoramidite Thioether Complex-Catalyzed Asymmetric <i>N</i>-Allylic Alkylation of Hydrazones with Allylic Acetates
  作者：Bin Lu、Bin Feng、Hui Ye、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01226

  日期：2018.6.15

  A general and efficient Pd/phosphoramidite thioether complex-catalyzed asymmetric N-allylic alkylation of hydrazones with allylic acetates has been developed for the first time. The reaction allows for the preparation of various valuable N-substituted hydrazones with generally good yields and excellent enantioselectivities. Minor structural modification of the ligand resulted in opposite enantiomers

  首次开发了一种通用且有效的Pd /亚磷酰胺硫醚配合物催化与乙酸烯丙酯的不对称N-烯丙基烷基化反应。该反应允许以通常良好的产率和优异的对映选择性制备各种有价值的N-取代的azo。配体的微小结构修饰产生相反的对映异构体，从而可以通过相同的催化系统进行对映异构体合成。
• Synthesis of Ethyl 3‐(1‐Acetyl‐3‐phenyl‐4,5‐dihydro‐1 <i>H</i> ‐pyrazol‐4‐yl)‐2,2‐difluoropropanoate from <i>N</i> ‐Allyl‐ <i>N</i> ′‐benzylideneacetohydrazide and Ethyl 2‐Bromo‐2,2‐difluoroacetate
  作者：Yi Liu、Wenjing Zhu、Xiao Yu、Hongyan Liu、Zenghui Zhang、Mei Zhang、Jinbo Zhao、Yacong Wang、Chengcai Xia

  DOI：10.1002/adsc.202201035

  日期：2022.12.20

  A route for cyclization reaction of N-allyl-N′-benzylideneacetohydrazide and ethyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate to synthesize 3-(1-acetyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-2,2-difluoropropanoate has been developed. This methodology features mild reaction conditions and good functional group tolerance, providing a direct approach for the preparation of dihydropyrazoles.

  N-烯丙基-N'-亚苄基乙酰肼与2-溴-2,2-二氟乙酸乙酯环合合成3-(1-乙酰基-3-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-4-)的路线yl)-2,2-二氟丙酸酯已被开发出来。该方法反应条件温和，官能团耐受性好，为二氢吡唑的制备提供了直接途径。