5-acetoxy-1-naphthoic acid | 70485-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-acetoxy-1-naphthoic acid
• 英文别名: 5-Acetoxy-[1]naphthoesaeure；1-Acetoxy-5-naphthoic acid；5-acetyloxynaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 70485-61-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: WDCVVRPXMOAZLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-1-naphthoic acid 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-chloroacetyl-5-hydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过激发态（形式）分子内质子转移 (ESIPT) 和水溶液中 1-萘酚衍生物的光脱水产生 1,5-萘醌甲基化物

  摘要：

  已经在水溶液中研究了萘酚 1、2、4、5 和 9 和苯酚 10 的光化学，主要目的是探索这些化合物用于萘醌和醌甲基化物光生成的可行性，沿着我们小组已经证明的路线苯酚衍生物。已知 1-萘酚 (1) 在单线激发态（pKa* 分别为 0.4 和 2.8）比 2-萘酚 (2) 酸性更强，预计激发态酸度的这种差异可能会表现出来1-萘酚衍生物对于需要激发态萘酚根离子的光化学反应具有更高的反应性，例如醌甲基化物的形成。我们的结果表明，三种类型的萘醌甲基化物（26a、26b 和 27）在水溶液中很容易通过 1-萘酚的照射光生。母体 1-萘酚 (1) 在中性水溶液中的光解得到 1,5-萘醌甲基化物 26a 和非 Kekule 1,8-萘醌甲基化物 26b，两者均通过激发态（正式）过程分子内质子转移 (ESIPT)，基于对 D2O-CH3CN 中光解分别在 5 位和 8 位的氘交换的观察。在激光闪光光解实验中观察到可归属于

  DOI：

  10.1139/v03-184
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1-萘酸 、 乙酰氯 在 乙酰氯 、 甲醇 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 以results in the precipitation of 1-acetoxy-5-naphthoic acid的产率得到5-acetoxy-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo\x9b3.1.0!hexylethylaminocarbonyl-substituted naphthyloxy \n'

  摘要：

  本发明公开了1-烷基氨基-3-（\x9b2-（内环双桥\x9b3.1.0！-六-基）乙基氨甲酰！萘基\n'氧）-2-丙醇类化合物及其制备方法。这些化合物在哺乳动物的高血压和心脏异常疾病的治疗中很有用。这些化合物是通过将相应的1,2-环氧-3-\x9b2-（内环双桥\x9b3.1.0！-六-基）乙基氨甲酰！萘氧）\n' -丙烷与具有所需烷基取代基的烷基胺进行处理，或通过对相应的2-可选取代-3-烷基-5-（\x9b2-（内环双桥\x9b3.1.0！-六-基）乙基氨甲酰！萘氧基\n'乙基）噁唑烷进行碱或酸水解来制备的。这些后者的化合物可以通过将羟基取代的萘与3-烷基-5-对甲苯磺酰氧甲基噁唑烷进行缩合而制备，该取代基或未取代于2-位，或者通过用具有所需取代基的醛处理本发明的前者氨基丙醇化合物来制备。这些后者的噁唑烷化合物也可用于治疗高血压和心脏异常疾病。

  公开号：

  US04145443A1

文献信息

• US4145443A
  申请人：——

  公开号：US4145443A

  公开（公告）日：1979-03-20
• US4626557A
  申请人：——

  公开号：US4626557A

  公开（公告）日：1986-12-02
• US4639504A
  申请人：——

  公开号：US4639504A

  公开（公告）日：1987-01-27
• US4742149A
  申请人：——

  公开号：US4742149A

  公开（公告）日：1988-05-03
• US4952663A
  申请人：——

  公开号：US4952663A

  公开（公告）日：1990-08-28