1-(3-Hydroxy-5-methoxyphenyl)-propan-2-on | 71094-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(3-Hydroxy-5-methoxyphenyl)-propan-2-on
• 英文别名: 1-(3-hydroxy-5-methoxyphenyl)propan-2-one
• CAS: 71094-57-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: LYFSRCGBWTVNBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Hydroxy-5-methoxyphenyl)-propan-2-on 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-[2,4-Dimethoxy-6-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]phenyl]-6-[3-methoxy-5-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]phenoxy]-4-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  从决明子花中合成一种新型的四环生物碱，决明子F

  摘要：

  从决明子的花中分离出了一种新型的生物碱，决明子F（1），其在体外对恶性疟原虫具有有效的抗疟原虫活性，并根据2D NMR分析阐明了其结构。通过使用Suzuki偶联构建联芳基单元，亲核芳族取代和Houben-Hoesch型环构建为关键步骤，还实现了1的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol201674a
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-5-methoxyphenylpropan-2-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-Hydroxy-5-methoxyphenyl)-propan-2-on
  参考文献：
  名称：

  从决明子花中合成一种新型的四环生物碱，决明子F

  摘要：

  从决明子的花中分离出了一种新型的生物碱，决明子F（1），其在体外对恶性疟原虫具有有效的抗疟原虫活性，并根据2D NMR分析阐明了其结构。通过使用Suzuki偶联构建联芳基单元，亲核芳族取代和Houben-Hoesch型环构建为关键步骤，还实现了1的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol201674a

文献信息

• Total Synthesis of A Novel Tetracyclic Alkaloid, Cassiarin F from the Flowers of <i>Cassia siamea</i>
  作者：Jun Deguchi、Tomoe Hirahara、Shiori Oshimi、Yusuke Hirasawa、Wiwied Ekasari、Osamu Shirota、Toshio Honda、Hiroshi Morita

  DOI：10.1021/ol201674a

  日期：2011.8.19

  A novel alkaloid, cassiarin F (1), which showed potent antiplasmodial activity against Plasmodium falciparum in vitro, was isolated from the flowers of Cassia siamea, and its structure was elucidated on the basis of 2D NMR analyses. A total synthesis of 1 was also achieved by employing the Suzuki coupling constructing biaryl unit, nucleophilic aromatic substitution, and Houben–Hoesch type ring construction

  从决明子的花中分离出了一种新型的生物碱，决明子F（1），其在体外对恶性疟原虫具有有效的抗疟原虫活性，并根据2D NMR分析阐明了其结构。通过使用Suzuki偶联构建联芳基单元，亲核芳族取代和Houben-Hoesch型环构建为关键步骤，还实现了1的总合成。