(Z)-2-(4-methylbenzylidene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(4-methylbenzylidene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene
• 英文别名: (2Z)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: QVHABZQGRUFOJI-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-methylbenzylidene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-[1-p-Tolyl-meth-(Z)-ylidene]-1,6-dioxa-spiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  Molecular Diversity from Tonghaosu Analogues, Selective Reduction of theendo-Cyclic Double Bond of Tonghaosu Analogues and the Synthesis of Cyclopentenone Derivatives

  摘要：

  独特的螺酮二烯醇醚化合物1、2、3的内环双键可以被选择性还原，从而得到的产品可以进一步转化为环戊烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37131
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-hydroxypropyl)furan-2-carbaldehyde 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium tert-butoxide 、 三环己基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-(4-methylbenzylidene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene 、 (Z)-2-(4-methylbenzylidene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Practical access to spiroacetal enol ethers via nucleophilic dearomatization of 2-furylmethylenepalladium halides generated by Pd-catalyzed coupling of furfural tosylhydrazones with aryl halides

  摘要：

  糠醛对甲苯磺酰肼与芳基卤化物的Pd催化交叉偶联反应生成2-呋喃亚甲基钯卤化物，后者可通过分子内亲核脱芳作用生成螺环乙醛烯醇醚。这是首次报道从稳定的糠醛肼而不是从不易获得或不稳定的2-呋喃亚甲基卤化物生成2-呋喃亚甲基钯卤化物。

  DOI：

  10.1039/c4cc01725k

文献信息

• Hydroamination of olefin in a special conjugated spiroketal enol ether system, diastereoselective synthesis of amino-containing tonghaosu analogs
  作者：Biao-Lin Yin、Tai-Shan Hu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.106

  日期：2004.2

  Lithium amide reacted with spiroketal enol ether characterized tonghaosu analog at -78degreesC to give the only hydroamination product 4 in a highly regio- and diastereoselective manner. At a higher temperature, -40degreesC, the presence of free amine was critical for the hydroamination to take place; otherwise, rearrangement of tonghaosu analog to 2,3-dihydrofuran derivative like 6 was the only reaction. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.