3-[2-(pyridin-3-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-2H-chromen-2-one | 430445-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(pyridin-3-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[2-(3-pyridinyl)-1,3-thiazol-4-yl]-2H-chromen-2-one；3-(2-pyridin-3-yl-1,3-thiazol-4-yl)chromen-2-one
• CAS: 430445-30-0
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 306.345
• InChiKey: SVPGCGCCNHVDJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巯基尼古胺 、 3-(溴乙酰基)香豆素 以96%的产率得到3-[2-(pyridin-3-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  固态噻唑基荧光团：白色有机发光器件的有前途的材料

  摘要：

  已开发出一种简便且更有效的无溶剂机械化学合成路线，用于合成一系列固态白光发射的噻唑基供体-受体（DA）型荧光团，2-（3-吡啶基）/ 2-氨基噻唑在室温下，作为可重复使用的固体布朗斯台德酸催化剂，在二氧化硅负载的HClO 4存在下，ω-溴甲基酮和吡啶-3-碳硫酰胺/硫脲。已经推导了这些化合物的光物理和电化学性质。大多数研究过的DA型基于噻唑的固体荧光团都发出白光，并且可以通过在第4个引入各种取代基从温暖的（理想的）冷的白光进行调谐。2-（3-吡啶基）/ 2-氨基噻唑的位置。此外，发现标题化合物的HOMO和LUMO能级分别在-5.52eV至-5.72eV和-1.84eV至-2.45eV的范围内。这些水平的噻唑基荧光团的寿命已通过发光衰减曲线确定，发现范围为7.7–11μs。合成的噻唑基荧光团的光物理和电化学性质表明，该化合物可能是用于白色有机发光器件的有前途的材料。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.109077

文献信息

• Synthesis and Properties of 3-Substituted 2H-Chromen-2-ones
  作者：I. V. Dyachenko、V. D. Dyachenko、P. V. Dorovatovsky、V. N. Khrustalev、V. G. Nenaidenko

  DOI：10.1134/s1070428020070015

  日期：2020.7

  salicylaldehyde with CH acids [p-methoxyacetoacetanilide, ethyl 3-amino-3-sulfanylidenepropanoate, 3-amino-N-aryl-3-sulfanylidenepropanamides, and ethyl 2-(1,3-thiazol-2- and -4-yl)acetates] afforded 3-substituted chromen-2-ones. Some properties of the products were studied. The structures of 3-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2H-chromen-2-one, 2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide, and 2-imino-N-(2-metho

  摘要 水杨醛与CH酸[对甲氧基乙酰乙酰苯胺，3-氨基-3-亚磺酰基亚丙酸乙酯，3-氨基-N-芳基-3-亚磺酰基丙酰胺和2-（1,3-噻唑-2-和-4-乙基）乙酸基酯）得到3-取代的铬-2-酮。研究了产品的一些性能。3- [4-（4-氯苯基）-1,3-噻唑-2-基] -2 H-色烯-2-酮，2-氧代-2 H-色烯-3-羧酰胺和2-的结构亚氨基ñ - （2-甲氧基苯基）-2- ħ色烯-3-甲酰胺通过X射线分析测定。
• Synthesis of some new 2-(3-pyridyl)-4,5-disubstituted thiazoles as potent antimicrobial agents
  作者：Samir Bondock、Tamer Naser、Yousry A. Ammar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.050

  日期：2013.4

  synthesized compounds, 5-acetyl-4-methyl-2-(3-pyridyl)thiazole (5) exhibited twofold antibacterial activity of ampicillin in inhibiting the growth of Staphylococcus epidermidis (MIC 0.24 μg/mL) and also showed equipotent antifungal activity with amphotricin B against Geotricum candidum (MIC 0.48 μg/mL). From structure–activity relationship (SAR) point of view, increasing the size of the substitutions either

  作为开发新的有效抗微生物剂的正在进行研究的一部分，有效合成了一系列新型的2-（3-吡啶基）-4,5-二取代噻唑，并通过光谱和元素分析对其进行了表征。使用盘扩散测定法评估了新合成的化合物对十种细菌和五种真菌人致病菌株的体外抗菌活性。在合成的化合物中，5-乙酰基-4-甲基-2-（3-吡啶基）噻唑（5）在抑制表皮葡萄球菌（MIC 0.24μg/ mL）的生长方面显示出两倍的氨苄西林抗菌活性，并且还表现出了等效的抗真菌活性。用针对amphotricin乙Geotricum石斛（MIC 0.48μg/ mL）。从结构-活性关系（SAR）的角度来看，在噻唑核的4位或5位增加取代基的大小会降低抗菌活性。
• Solid state thiazole-based fluorophores: Promising materials for white organic light emitting devices
  作者：Kumar Godugu、Sultana Shaik、Mohammad Khaja Mohinuddin Pinjari、Trivikram Reddy Gundala、Dwaraka Viswanath Chellappa Subramanyam、Subramanyam Sarma Loka、Haranath Divi、Vemula Venkatramu、Chinna Gangi Reddy Nallagondu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.109077

  日期：2021.3

  solid state white light emissive thiazole-based donor-acceptor (D-A) type fluorophores, 2-(3-pyridyl)/2-aminothiazoles from ω-bromomethylketones and pyridine-3-carbothioamide/thiourea in the presence of silica-supported HClO4 as a reusable solid Brønsted acid catalyst at RT. The photophysical and electrochemical properties of these compounds have been derived. Most of the studied D-A type solid thiazole-based

  已开发出一种简便且更有效的无溶剂机械化学合成路线，用于合成一系列固态白光发射的噻唑基供体-受体（DA）型荧光团，2-（3-吡啶基）/ 2-氨基噻唑在室温下，作为可重复使用的固体布朗斯台德酸催化剂，在二氧化硅负载的HClO 4存在下，ω-溴甲基酮和吡啶-3-碳硫酰胺/硫脲。已经推导了这些化合物的光物理和电化学性质。大多数研究过的DA型基于噻唑的固体荧光团都发出白光，并且可以通过在第4个引入各种取代基从温暖的（理想的）冷的白光进行调谐。2-（3-吡啶基）/ 2-氨基噻唑的位置。此外，发现标题化合物的HOMO和LUMO能级分别在-5.52eV至-5.72eV和-1.84eV至-2.45eV的范围内。这些水平的噻唑基荧光团的寿命已通过发光衰减曲线确定，发现范围为7.7–11μs。合成的噻唑基荧光团的光物理和电化学性质表明，该化合物可能是用于白色有机发光器件的有前途的材料。