2-formyl-3-benzothiopheneboronic acid | 177735-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-formyl-3-benzothiopheneboronic acid
• 英文别名: (2-Formylbenzo[b]thiophen-3-yl)boronic acid；(2-formyl-1-benzothiophen-3-yl)boronic acid
• CAS: 177735-49-8
• 化学式: C₉H₇BO₃S
• 分子量: 206.03
• InChiKey: OFOYQDKBNWEHEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-3-benzothiopheneboronic acid 、 1-(2-溴苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 tri-tertiary-butyl phosphonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-cinnamoylphenyl)benzo[b]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 反应合成手性二苯并环庚烷

  摘要：

  我们描述了第一个无金属和有机催化策略，通过膦促进的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应获得高度官能化的二苯并环庚烷。该方法也用于获得手性二苯并环庚烷。这项工作代表了通过MBH 路线构建七元碳环的罕见入口。具有二苯并环庚烷核心的几种生物活性分子的实现使其成为一种有吸引力的策略。

  DOI：

  10.1039/d1cc02765d
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-bromobenzo[b]thiophen-2-yl)-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以1.49 g的产率得到2-formyl-3-benzothiopheneboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Application of a Rhodium-Catalyzed Addition/Cyclization Sequence toward the Synthesis of Polycyclic Heteroaromatics

  摘要：

  A cascade rhodium-catalyzed addition/cyclization reaction of bifunctional heteroromatic boronate esters to strained bicyclic alkenes has been developed. This method provides an efficient route to generate a variety of polycyclic heteroaromatic molecules containing benzothiophene, benzofuran, and indole moieties.

  DOI：

  10.1021/jo802622d