1-methyl-3,4-dihydropyrromethenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-3,4-dihydropyrromethenone
• 英文别名: (5Z)-1-methyl-5-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: MDTQHBQLUDUPSV-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-5'-formyl-2,2'-pyrromethen-5<1H>-one 、 1-methyl-3,4-dihydropyrromethenone 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 、 原甲酸三乙酯 作用下， 生成 (4E,15E)-2,3,17,18,22,24-hexahydro-21,24-dimethyl-21H-biline-1,19-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3,23（22），24-tetrahydro-21 H -biline-1,19-diones的合成和性质，胆蛋白发色团的模型系统：2,3,23（22），24-tetrahydro-17， 18-二甲基-21 H-联苯-1,19-二酮及其（4E）-21-甲基，（4 Z + 4 E）-22-甲基，（9 Z + 9 E）-23-甲基，（4 E）-21,22-二甲基和21,22-亚甲基同系物

  摘要：

  标题化合物（1，2，5，6，7，13）已经从正确地取代的3,4-二氢-2,2'- pyrromethen -5- [1中合成ħ ] -酮（14A ... E）和5通过酸催化的缩合反应和随后的中和作用，使'-甲酰基-3,4-二甲基-2,2'-吡咯烷-5 [1 H ]-一（15a…d）衍生物。使用1 H NMR光谱，可以确定每种化合物的双键构型。该系统中，锁定在仅可能的互变异构形式（22-H或23-H）之一，在不同波长相对于最长的吸收最大值600nm处为22 Ñ烷基至550nm为23 ñ -烷基。1和的电子光谱图2表明，对于易于进行22-23质子互变异构的系统，平衡在很大程度上移至23- H形式的一侧。23- H互变异构体中的稳定性归因于富电子的吡咯烷酮环与贫电子的氮杂富烯环的直接相互作用。的λ最大值仅略微取决于系统的构造和配置。然而，ϵ max值对整体构型高度敏感，其中螺旋型构型显示出越低的系统和越扩展的系统，higher

  DOI：

  10.1002/recl.19871060204