[(2S)-1-[4-[2,6-difluoro-4-[(5R)-5-(1,2-oxazol-3-yloxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl] butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-1-[4-[2,6-difluoro-4-[(5R)-5-(1,2-oxazol-3-yloxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl] butanoate
• 化学式: C₂₅H₂₇F₂N₃O₈
• 分子量: 535.501
• InChiKey: POCDCPNWZUFGFT-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-1-[4-[2,6-difluoro-4-[(5R)-5-(1,2-oxazol-3-yloxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl] butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(2S)-3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryloxy]-1-[4-[2,6-difluoro-4-[(5R)-5-(1,2-oxazol-3-yloxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl] butanoate
  参考文献：
  名称：

  在开发通往AZD2563 DSP的新路线中，选择性脂肪酶催化的1,2-二酯水解

  摘要：

  在开发通往AZD2563 DSP的新路线（DSP =磷酸二钠）的过程中，开发了一种选择性酶催化的1,2-二酯部分水解以生产仲单酯的方法。除了两种酯以外，目标分子还包含三个易于水解的其他官能团。所选方法的主要挑战是将所需的二级单酯产物非常容易地重排为不希望的一级单酯。发现这种重排是由通常被认为是惰性的多种化学物质和无机材料催化的。生物催化的独特选择性和温和的操作条件使所需的反应得以开发并成功扩大规模。

  DOI：

  10.1021/op060003h
• 作为产物：
  描述：

  在 Pseudomonas cepacia 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [(2S)-1-[4-[2,6-difluoro-4-[(5R)-5-(1,2-oxazol-3-yloxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl] butanoate
  参考文献：
  名称：

  在开发通往AZD2563 DSP的新路线中，选择性脂肪酶催化的1,2-二酯水解

  摘要：

  在开发通往AZD2563 DSP的新路线（DSP =磷酸二钠）的过程中，开发了一种选择性酶催化的1,2-二酯部分水解以生产仲单酯的方法。除了两种酯以外，目标分子还包含三个易于水解的其他官能团。所选方法的主要挑战是将所需的二级单酯产物非常容易地重排为不希望的一级单酯。发现这种重排是由通常被认为是惰性的多种化学物质和无机材料催化的。生物催化的独特选择性和温和的操作条件使所需的反应得以开发并成功扩大规模。

  DOI：

  10.1021/op060003h