5-bromo-4-butoxy-6-methylpyrimidin-2(1H)-one | 1450895-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-4-butoxy-6-methylpyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-bromo-4-butoxy-6-methyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1450895-70-1
• 化学式: C₉H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 261.118
• InChiKey: OECHHPRVHZZVFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-甲基尿嘧啶 在 硫酸氢铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-bromo-4-butoxy-6-methylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  HMDS的合成，表征和理论评价促进了尿嘧啶的化学选择性O-烷基化

  摘要：

  当在干燥的DMF中用各种烷基卤处理时，尿嘧啶的共轭碱的钠盐经历高度化学选择性的O 4-单烷基化，而使用甲基碘导致N 1 + N 3-二甲基化。提出了化学和区域选择性的理论评估以及X射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.025

文献信息

• Synthesis, characterization and theoretical evaluations of HMDS promoted chemoselective O-alkylation of uracils
  作者：Mehdi Bakavoli、Hossein Eshghi、Ali Shiri、Toktam Afrough、Javad Tajabadi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.025

  日期：2013.9

  The sodium salts of the conjugated bases of uracils undergo highly chemoselective O4-monoalkylation when treated with various alkyl halides in dry DMF, while the use of methyl iodide results in N1+N3-dimethylation. Theoretical evaluations of the chemo- and regioselectivity along with X-ray crystallographic data are presented.

  当在干燥的DMF中用各种烷基卤处理时，尿嘧啶的共轭碱的钠盐经历高度化学选择性的O 4-单烷基化，而使用甲基碘导致N 1 + N 3-二甲基化。提出了化学和区域选择性的理论评估以及X射线晶体学数据。