3-(4-benzoyl-1-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoic acid | 1226896-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-benzoyl-1-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(4-Benzoyl-1-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 1226896-50-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: OTUKCPCBOCSCTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-benzoyl-1-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoic acid 在 μ-oxo-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4'-benzoyl-3,4-dihydrospiro[furan-2(5H),2'(1'H)-naphthalene]-1',5-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Phenolic Oxidations to Construct ortho-Spirolactone Structures Using Oxo-Bridged Hypervalent Iodine(III) Compound

  摘要：

  The intramoleular ortho-spirocyclization of naphthols 1 bearing carboxylic acid moieties as internal nucleophiles using hypervalent iodine reagents is described. The use of the mu-oxo-bridged hypervalent iodine(III) compound is remarkably effective for this transformation, and spirolactones 2 were obtained in good to excellent yields using the mu-oxo-bis[trifluoroacetato(phenyl)iodine] 4 [PhI(OCOCF(3))O(OCOCF(3))IPh].

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)79
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyl-1-naphthol 在 盐酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-(4-benzoyl-1-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于三唑的手性碘芳烃的模块合成，用于对映选择性螺环化。

  摘要：

  以高度模块化的路线合成了一种新的基于三唑的C 1对称手性碘芳烃。基于易于获得的炔丙醇的酶促动力学拆分，两种对映异构体均可以对映纯形式获得。通过Huisgen型叠氮化物-炔烃环加成反应，可以合成高收率的一系列不同取代的碘代芳烃。最终，该新型碘芳烃成功地应用于萘酚衍生物的氧化Kita环化反应中。在不对称螺环化中，使用m CPBA作为末端氧化剂，通过高价碘物种的原位生成，获得了良好的收率和较高的ee值。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700246

文献信息

• Enantioselective Kita Oxidative Spirolactonization Catalyzed by In Situ Generated Chiral Hypervalent Iodine(III) Species
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.200907352

  日期：2010.3.15

  The iodines(III) have it: The rational design of a conformationally flexible C2‐symmetric iodosylarene catalyst has been used for the enantioselective Kita oxidative spirolactonization. The reaction occurs through secondary n–σ* or hydrogen‐bonding interactions between the chiral catalyst and the substrate. Mes=mesityl (2,4,6‐trimethylphenyl).

  碘（III）具有：构象灵活的C 2对称碘亚芳烃催化剂的合理设计已用于对映选择性Kita氧化螺内酯化。该反应通过手性催化剂与底物之间的次级n–σ *或氢键相互作用而发生。Mes = mesityl（2,4,6-三甲基苯基）。
• Chiral hypervalent iodine-catalyzed enantioselective oxidative Kita spirolactonization of 1-naphthol derivatives and one-pot diastereo-selective oxidation to epoxyspirolactones
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.060

  日期：2010.7

  hydrogen-bonding interactions as a chiral catalyst for the enantioselective Kita oxidative spirolactonization of 1-naphthol derivatives 5. Iodosylarenes 8 were generated in situ from iodoarenes 7 and mCPBA as a co-oxidant. Furthermore, epoxyspirolactone 15 was obtained by the one-pot oxidation of 5 with mCBPA in the presence of 7g. Thus, the enantioselective oxidation of 5 to 6 and the successive enantio-

  我们在这里展示构象柔性的合理设计Ç 2 -对称iodosylarene 8克基于次级Ñ -σ *或氢键相互作用为1-萘酚衍生物的对映选择性氧化喜多spirolactonization手性催化剂5。Iodosylarenes 8是在原位从iodoarenes产生7和米CPBA作为共氧化剂。此外，通过在7g存在下用m CBPA将5单锅氧化5，获得环氧螺内酯15。因此，5的对映选择性氧化至6和的连续对映和非对映选择性氧化5至15以良好的收率进行，当我们受控的量米CPBA。
• 以氯霉胺衍生的手性芳基碘催化剂制备手性螺甾类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN116813587A

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明公开了一种以氯霉胺衍生的手性芳基碘催化剂制备手性螺甾类化合物的方法，包括如下步骤：在有机溶剂中，萘酚衍生物加入有机溶剂中；在适当的温度下，依次加入添加剂、手性芳基碘催化剂催化剂、氧化剂进行反应，反应完成后采用淬灭剂进行淬灭，得到产物，最后对催化剂进行回收，反应过程有如下几种：反应1：#imgabs0#反应2：#imgabs1#反应3：#imgabs2#苯环上的H被取代基R1，R2，R3，R4和R5取代或不被取代，取代时R1，R2各自独立地选自烷基、卤素、苯基、烷基酰基或苯基酰基；R3选自卤素或烷氧基；R4和R5选自烷氧基。本发明反应条件温和，原料廉价易得，催化剂催化效果好，产物立体选择性高，反应操作简单、产率较高、经济实用，对环境友好。
• Modular Synthesis of Triazole-Based Chiral Iodoarenes for Enantioselective Spirocyclizations
  作者：Christian Hempel、Caeciliea Maichle-Mössmer、Miquel A. Pericàs、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/adsc.201700246

  日期：2017.9.4

  A new triazole‐based C1‐symmetrical chiral iodoarene was synthesized in a highly modular route. Based on enzymatic kinetic resolution of an easily accessible propargylic alcohol both enantiomers were accessible in enantiopure form. By Huisgen‐type azide‐alkyne cycloaddtion a series of differently substituted iodoarenes was synthesized in high overall yields. Finally this novel iodoarene was successfully

  以高度模块化的路线合成了一种新的基于三唑的C 1对称手性碘芳烃。基于易于获得的炔丙醇的酶促动力学拆分，两种对映异构体均可以对映纯形式获得。通过Huisgen型叠氮化物-炔烃环加成反应，可以合成高收率的一系列不同取代的碘代芳烃。最终，该新型碘芳烃成功地应用于萘酚衍生物的氧化Kita环化反应中。在不对称螺环化中，使用m CPBA作为末端氧化剂，通过高价碘物种的原位生成，获得了良好的收率和较高的ee值。
• Efficient Phenolic Oxidations to Construct ortho-Spirolactone Structures Using Oxo-Bridged Hypervalent Iodine(III) Compound
  作者：Yasuyuki Kita、Naoko Takenaga、Teruyoshi Uchiyama、Daishi Kato、Hiromichi Fujioka、Toshifumi Dohi

  DOI：10.3987/com-10-s(e)79

  日期：——

  The intramoleular ortho-spirocyclization of naphthols 1 bearing carboxylic acid moieties as internal nucleophiles using hypervalent iodine reagents is described. The use of the mu-oxo-bridged hypervalent iodine(III) compound is remarkably effective for this transformation, and spirolactones 2 were obtained in good to excellent yields using the mu-oxo-bis[trifluoroacetato(phenyl)iodine] 4 [PhI(OCOCF(3))O(OCOCF(3))IPh].