(cis-2-cyclohexylcyclopentyl)amine | 102677-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (cis-2-cyclohexylcyclopentyl)amine
• 英文别名: (1S,2S)-2-cyclohexylcyclopentan-1-amine
• CAS: 102677-31-6
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• 分子量: 167.294
• InChiKey: QMVFOIDILDHCDC-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cis-2-cyclohexylcyclopentyl)amine 在 甲烷磺酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-<2-<(cis-2-cyclohexylcyclopentyl)imino>-2-phenylethylidene>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  两种α，α'-二氨基肟的异常酸催化重排†

  摘要：

  2- [2-（烷亚氨基）-2-苯基亚乙基]吡咯烷（vinamidines，3 - 6）中任一获得经由相应vinologous酰胺活化1与米尔文盐以及中间的后续处理2与胺，或更直接地通过苯乙酮的席夫碱与2-乙氧基-1-吡咯啉的酸催化缩合。这些钒胺的亚硝化产生α，α′-二亚氨基肟。在两种情况下（10，11），这些肟经历酸催化的重排形成5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2的一个]吡啶环系（12，13）。提供了这些产物之一（13）和一种Viannaidine盐（6）的X射线分析。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680520
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexylcyclopentanone 在 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (cis-2-cyclohexylcyclopentyl)amine
  参考文献：
  名称：

  The identification of 7-[(R)-2-((1S,2S)-2-benzyloxycyclopentylamino)-1-hydroxyethyl]-4-hydroxybenzothiazolone as an inhaled long-acting β2-adrenoceptor agonist

  摘要：

  The optimisation of two series of 4-hydroxybenzothiazolone derived β2-adrenoceptor agonists, bearing α-substituted cyclopentyl and β-phenethyl amino-substituents, as inhaled long-acting bronchodilators is described. Analogues were selected for synthesis using a lipophilicity based hypothesis to achieve the targeted rapid onset of action in combination with a long duration of action. The profiling of the two series led to identification of the α-substituted cyclopentyl analogue 2 as the optimal compound with a comparable profile to the inhaled once-daily long-acting β2-adrenoceptor agonist indacaterol. On the basis of these data 2 was promoted as the backup development candidate to indacaterol from the Novartis LABA project.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.014