1-(2'-chloro-3'-pyridyl)-5-(chloromethyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid | 86515-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2'-chloro-3'-pyridyl)-5-(chloromethyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-chloro-pyridin-3-yl)-5-(chloromethyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid；1-(2-chloro-3-pyridyl)-5-(chloromethyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid；5-(chloromethyl)-1-(2-chloropyridin-3-yl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
• CAS: 86515-00-6
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₄O₂
• 分子量: 273.078
• InChiKey: JNEGJEYIYUEPPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-chloro-3'-pyridyl)-5-(chloromethyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid 在 copper(I) oxide sodium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4H-pyrido<2,3-b><1,2,4>triazolo<1,5-d><1,4>oxazine
  参考文献：
  名称：

  偶氮丙二酸酯合成。第一部分：从偶氮丙二酸酯一步合成三唑并[1,4]苯并二氮杂s。由（2-氯乙酰氨基）丙二酸二乙酯制备新型的聚氮杂三轮车†

  摘要：

  用于制备N-杂环的有用合成原理在于对在侧链上带有亲电中心的长寿-壬二酸酯进行碱处理。因此，可以在一个步骤中由衍生自2-氨基二苯甲酮的偶氮丙二酸酯和（2-氯乙酰胺基）丙二酸二乙酯制备具有药理活性的三唑并[1,4]苯并二氮杂-羧酰胺。相同的丙二酸酯与重氮化的3-氨基-2-氯吡啶偶合，可在2个步骤中生成3个新颖的吡啶并三唑并嗪。类似地，将N-保护的2-氨基-二苯胺衍生物转化为三唑并喹喔啉-羧酸。杂环的特征还在于官能团相互转化。讨论了偶氮丙二酸酯合成的一些机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700817
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 4.67h， 生成 1-(2'-chloro-3'-pyridyl)-5-(chloromethyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  偶氮丙二酸酯合成。第一部分：从偶氮丙二酸酯一步合成三唑并[1,4]苯并二氮杂s。由（2-氯乙酰氨基）丙二酸二乙酯制备新型的聚氮杂三轮车†

  摘要：

  用于制备N-杂环的有用合成原理在于对在侧链上带有亲电中心的长寿-壬二酸酯进行碱处理。因此，可以在一个步骤中由衍生自2-氨基二苯甲酮的偶氮丙二酸酯和（2-氯乙酰胺基）丙二酸二乙酯制备具有药理活性的三唑并[1,4]苯并二氮杂-羧酰胺。相同的丙二酸酯与重氮化的3-氨基-2-氯吡啶偶合，可在2个步骤中生成3个新颖的吡啶并三唑并嗪。类似地，将N-保护的2-氨基-二苯胺衍生物转化为三唑并喹喔啉-羧酸。杂环的特征还在于官能团相互转化。讨论了偶氮丙二酸酯合成的一些机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700817

文献信息

• Tricyclic polyazaheterocycles for treating depression or anxiety
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04510141A1

  公开（公告）日：1985-04-09

  The invention relates to novel polycyclic polyazaheterocycles having psychopharmacological properties, especially antidepressive and anxiolytic activity, corresponding to the formula I ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 each represents, independently of the other, hydrogen, lower alkyl or hydroxy-lower alkyl, or together represent lower alkylene or ethyleneoxyethylene, ethyleneazaethylene or N-lower alkyl- or N-(2-hydroxy-lower alkyl)-ethyleneazaethylene, R.sub.3 represents hydrogen or a lower aliphatic hydrocarbon radical or a saturated lower cycloaliphatic hydrocarbon radical or unsubstituted or substituted phenyl, R.sub.4 and R.sub.5 represent hydrogen or lower alkyl, and Ar represents an unsubstituted or substituted benzo or pyrido radical, and to acid addition salts of compounds of the general formula I, especially the pharmaceutically acceptable acid addition salts of compounds of the general formula I, to pharmaceutical preparations containing these novel substances and to a method of treating conditions of depression or anxiety by administering them.

  该发明涉及具有心理药理学特性的新型多环多氮杂环化合物，特别是抗抑郁和抗焦虑活性，对应于式I ##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别独立地代表氢、较低烷基或羟基较低烷基，或者一起代表较低烷基或乙烯氧基乙烷、乙烯氮基乙烷或N-较低烷基或N-(2-羟基较低烷基)-乙烯氮基乙烷，R.sub.3代表氢或较低脂肪烃基或饱和较低环脂烃基或未取代或取代的苯基，R.sub.4和R.sub.5代表氢或较低烷基，Ar代表未取代或取代的苯并或吡啶基，以及一般式I化合物的酸加合物盐，特别是一般式I化合物的药用可接受的酸加合物盐，含有这些新型物质的制药制剂以及通过给予它们治疗抑郁或焦虑症状的方法。
• Neue polycyclische Polyazaheterocyclen, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0074929A1

  公开（公告）日：1983-03-23

  Die Erfindung betrifft neue polycylische Polyazaheterocyclen mit psychopharmakologischen Eigenschaften, insbesondere antidepressiver und anxiolytischer Wirksamkeit, entsprechend der allgemeinen Formel I in welcher R, und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Niederalkyl oder Hydroxyniederalkyl, oder zusammen Niederalkylen oder Aethylenoxyäthylen, Aeithylenazaäthylen oder N-Niederalkyl- oder N-(2-Hydroxyniederalkyl)-äthylenazaäthy- len, R3 Wasserstoff oder einen niederen aliphatischen oder gesättigten, niederen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, R. und R5 Wasserstoff oder Niederalkyl und Ar einen unsubstituierten oder substituierten Benzo- oder Pyridorest bedeutet, und die Säureadditionssalze der Verbindungen der allgemeinen Formel I, insbesondere die pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze von Verbindungen der allgemeinen Formel I, sowie Verfahren zur Herstellung dieser neuen Stoffe und solche enthaltende pharmazeutische Präparate.

  本发明涉及具有精神药理特性，特别是抗抑郁和抗焦虑活性的新的多胞多氮杂环，对应通式 I 其中 R，和 R2 各自代表氢、低级烷基或羟基低级烷基，或共同代表低级亚烷基或乙烯氧基乙烯、乙烯-乙烯或 N-低级烷基或 N-（2-羟基-低级烷基）-乙烯-乙烯，R3 代表氢或低级脂肪族或饱和低级环脂族烃基或未取代或取代苯基，R.和 R5 代表氢或低级烷基，Ar 代表未取代或取代的苯并或吡啶基，以及通式 I 化合物的酸加成盐，特别是通式 I 化合物的药学上可接受的酸加成盐，以及制备这些新物质和含有它们的药物制剂的工艺。
• Heckendorn, Roland, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 11, p. 921 - 944
  作者：Heckendorn, Roland

  DOI：——

  日期：——
• HECKENDORN, R.
  作者：HECKENDORN, R.

  DOI：——

  日期：——
• HECKENDORN, ROLAND, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 8, 2118-2129
  作者：HECKENDORN, ROLAND

  DOI：——

  日期：——