methyl 4,5-dihydro-5-phenylpyrido<2,3-e><1,2,4>triazolo<1,5-a>pyrazine-2-carboxylate | 86515-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 4,5-dihydro-5-phenylpyrido<2,3-e><1,2,4>triazolo<1,5-a>pyrazine-2-carboxylate
• 英文别名: 5-phenyl-4,5-dihydropyrido[2,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 8-phenyl-2,3,5,8,10-pentazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),3,5,10,12-pentaene-4-carboxylate
• CAS: 86515-02-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅O₂
• 分子量: 307.312
• InChiKey: IWTOWKNWQILHKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5-dihydro-5-phenylpyrido<2,3-e><1,2,4>triazolo<1,5-a>pyrazine-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到4,5-dihydro-5-phenylpyrido<2,3-e><1,2,4>triazolo<1,5-a>pyrazine-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  偶氮丙二酸酯合成。第一部分：从偶氮丙二酸酯一步合成三唑并[1,4]苯并二氮杂s。由（2-氯乙酰氨基）丙二酸二乙酯制备新型的聚氮杂三轮车†

  摘要：

  用于制备N-杂环的有用合成原理在于对在侧链上带有亲电中心的长寿-壬二酸酯进行碱处理。因此，可以在一个步骤中由衍生自2-氨基二苯甲酮的偶氮丙二酸酯和（2-氯乙酰胺基）丙二酸二乙酯制备具有药理活性的三唑并[1,4]苯并二氮杂-羧酰胺。相同的丙二酸酯与重氮化的3-氨基-2-氯吡啶偶合，可在2个步骤中生成3个新颖的吡啶并三唑并嗪。类似地，将N-保护的2-氨基-二苯胺衍生物转化为三唑并喹喔啉-羧酸。杂环的特征还在于官能团相互转化。讨论了偶氮丙二酸酯合成的一些机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700817
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-chloroacetamido)-2-<(2'-chloro-3'-pyridyl)azo>malonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 83.67h， 生成 methyl 4,5-dihydro-5-phenylpyrido<2,3-e><1,2,4>triazolo<1,5-a>pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶氮丙二酸酯合成。第一部分：从偶氮丙二酸酯一步合成三唑并[1,4]苯并二氮杂s。由（2-氯乙酰氨基）丙二酸二乙酯制备新型的聚氮杂三轮车†

  摘要：

  用于制备N-杂环的有用合成原理在于对在侧链上带有亲电中心的长寿-壬二酸酯进行碱处理。因此，可以在一个步骤中由衍生自2-氨基二苯甲酮的偶氮丙二酸酯和（2-氯乙酰胺基）丙二酸二乙酯制备具有药理活性的三唑并[1,4]苯并二氮杂-羧酰胺。相同的丙二酸酯与重氮化的3-氨基-2-氯吡啶偶合，可在2个步骤中生成3个新颖的吡啶并三唑并嗪。类似地，将N-保护的2-氨基-二苯胺衍生物转化为三唑并喹喔啉-羧酸。杂环的特征还在于官能团相互转化。讨论了偶氮丙二酸酯合成的一些机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700817

文献信息

• HECKENDORN, R.
  作者：HECKENDORN, R.

  DOI：——

  日期：——
• HECKENDORN, ROLAND, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 8, 2118-2129
  作者：HECKENDORN, ROLAND

  DOI：——

  日期：——
• US4510141A
  申请人：——

  公开号：US4510141A

  公开（公告）日：1985-04-09
• Azomalonic Ester Syntheses. Part I. One-Step Synthesis of Triazolo[1,4]benzodiazepines from Azomalonates. Preparation of Novel Polyaza Tricycles from Diethyl (2-Chloroacetamido)malonate
  作者：Roland Heckendorn

  DOI：10.1002/hlca.19870700817

  日期：1987.12.16

  A useful synthetic principle for the preparation of N-heterocycles consists in the base treatment of azoma-lonates carrying electrophilic centers in the side chain. Thus, pharmacologically active triazolo[1,4]benzodiazepine-carboxamides can be prepared in one step from azomalonates derived from 2-aminobenzophenones and diethyl (2-chloroacetamido)malonate. The same malonate coupled with diazotized

  用于制备N-杂环的有用合成原理在于对在侧链上带有亲电中心的长寿-壬二酸酯进行碱处理。因此，可以在一个步骤中由衍生自2-氨基二苯甲酮的偶氮丙二酸酯和（2-氯乙酰胺基）丙二酸二乙酯制备具有药理活性的三唑并[1,4]苯并二氮杂-羧酰胺。相同的丙二酸酯与重氮化的3-氨基-2-氯吡啶偶合，可在2个步骤中生成3个新颖的吡啶并三唑并嗪。类似地，将N-保护的2-氨基-二苯胺衍生物转化为三唑并喹喔啉-羧酸。杂环的特征还在于官能团相互转化。讨论了偶氮丙二酸酯合成的一些机理。