(5R)-6-methyl-5-(N-phenyl-aminoxy)-hept-3-en-2-one | 700869-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: (5R)-6-methyl-5-(N-phenyl-aminoxy)-hept-3-en-2-one
• 英文别名: (E,5R)-5-anilinooxy-6-methylhept-3-en-2-one
• CAS: 700869-00-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: IABHCTPVOGJKMX-HBWSCVEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-6-methyl-5-(N-phenyl-aminoxy)-hept-3-en-2-one 在 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到(5R)-6-methyl-5-hydroxy-hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Allylic Alcohols by the Sequential Aminoxylation−Olefination Reactions of Aldehydes under Ambient Conditions

  摘要：

  A novel, highly enantioselective synthesis of O-amino-substituted allylic alcohols by the sequential asymmetric alpha-aminoxylation/Wadsworth-Emmons-Horner olefination reactions of aldehydes is presented.

  DOI：

  10.1021/ol049524k
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 在 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (5R)-6-methyl-5-(N-phenyl-aminoxy)-hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Allylic Alcohols by the Sequential Aminoxylation−Olefination Reactions of Aldehydes under Ambient Conditions

  摘要：

  A novel, highly enantioselective synthesis of O-amino-substituted allylic alcohols by the sequential asymmetric alpha-aminoxylation/Wadsworth-Emmons-Horner olefination reactions of aldehydes is presented.

  DOI：

  10.1021/ol049524k