4-formyl-N-(1-phenylethyl)benzamide | 108191-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formyl-N-(1-phenylethyl)benzamide
• CAS: 108191-30-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: XOCAEXSMXVWFOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-2-hydroxymethyl-3,4,5-piperidinetriol 、 4-formyl-N-(1-phenylethyl)benzamide 在 盐酸 、 (polystyrylmethyl)trimethylammonium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.08h， 以19%的产率得到N-[1-phenylethyl]-4-[[(2S,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-piperidinyl]methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINETRIOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLYCOSYLCERAMIDE SYNTHASE
  [FR] UTILISATION DE DERIVES DU PIPERIDINETRIOL EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GLYCOSYLCERAMIDE SYNTHASE

  摘要：

  式（I）的化合物：其中R代表各种取代基团，可用作葡萄糖酰胺合成酶的抑制剂。

  公开号：

  WO2004007453A1
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 α-苯乙胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-formyl-N-(1-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of Catalytic Dyads by Short Peptide‐Based Nanotubes for Enantioselective Covalent Catalysis

  摘要：

  摘要在三维结合口袋中具有精确排列的多个残基的现存酶能够对外消旋混合物底物表现出显著的立体选择性。然而，可能以短肽片段为特征的早期蛋白质褶皱如何促进对映体选择性催化转化，从而对同种异构体的出现起到重要作用，这仍然是一个引人入胜的未决问题。在这里，以短肽为基础的纳米管展示了对映体选择性水解，这种纳米管可以利用多个溶剂暴露残基创建手性结合沟槽，进行共价作用，随后优先水解外消旋池中的一种对映体。单位点或双位点手性突变会导致相反的对映体选择性，但会降低甚至完全丧失对映体选择性，这表明尽管序列长度较短，但活性位点残基的精确定位对结合焓起着关键作用。这项工作证明了基于短肽的褶皱具有对映体选择性催化能力，并论证了它们在同手性化学库存出现过程中可能发挥的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202315716

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of analogs of 4-amino-N-(1-phenylethyl)benzamide
  作者：C. Randall Clark、Timothy W. Davenport

  DOI：10.1021/jm00390a016

  日期：1987.7

  to 4-amino-N-(1-phenylethyl)benzamide, 1, were prepared in a study on the relationship of structure to anticonvulsant activity in this compound. Acylation and alkylation of the amino group of 1 resulted in almost total loss of anticonvulsant activity. Insertion of a methylene between the 4-amino group and the aromatic ring of 1 produced a slight increase in anticonvulsant potency and a significant increase

  为了研究该化合物的结构与抗惊厥活性之间的关系，制备了一组与4-氨基-N-（1-苯基乙基）苯甲酰胺有关的酰胺和胺。1氨基的酰化和烷基化导致抗惊厥活性几乎完全丧失。在4-氨基和1的芳环之间插入亚甲基会导致抗惊厥药力的轻微增加和毒性的显着增加。1中酰胺羰基的氢化物还原还产生具有抗电击引起的惊厥的ED50稍低的化合物，而在转子法中的TD50则低得多。1-苯基乙基1的修饰也降低了抗惊厥药的效力。
• Piperidinetriol derivatives as inhibitors of glycosyceramid synthase
  申请人：Ali Hussein Mezher

  公开号：US20060058349A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Compounds of formula (I): wherein R represents various substituent groups, are useful as inhibitors of glucosylceramide synthase.

  式 (I) 的化合物：其中 R 代表各种取代基团，可用作葡萄糖酰胺合成酶的抑制剂。
• CLARK C. R.; DAVENPORT T. W., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 7, 1214-1218
  作者：CLARK C. R.、 DAVENPORT T. W.

  DOI：——

  日期：——
• PIPERIDINETRIOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLYCOSYLCERAMIDE SYNTHASE
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1534676B1

  公开（公告）日：2012-09-12
• PIPERIDINETRIOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLYCOSYLCERAMIDSYNTHASE
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1554245B1

  公开（公告）日：2012-09-26