2,4-difluoro-N-phenylbenzenesulfonamide | 13656-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-difluoro-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2,4-Difluor-benzolsulfonsaeure-anilid；2,4-difluoro-N-phenylbenzene-1-sulfonamide
• CAS: 13656-59-2
• 化学式: C₁₂H₉F₂NO₂S
• mdl: MFCD06022528
• 分子量: 269.272
• InChiKey: ZUQWDXIHOHNMEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-difluoro-N-phenylbenzenesulfonamide 、 1-benzylspiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66 %的产率得到1′-benzyl-7-fluoro-2-phenyl-2,3-dihydrospiro[benzo[b][1,4,5]oxathiazepine-4,3′-indolin]-2′-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过串联环氧化物开环/SNAr 方法合成与 2-羟吲哚核螺接的苯并咪唑稠合 1,4-苯并氮杂卓和苯并磺内酰胺

  摘要：

  虽然数百篇文献报道描述了基于螺吲哚的五元和六元杂环的制备，但螺连接至2-羟吲哚核心的七元杂环的构建迄今为止开发较少。在此，我们公开了螺环环氧吲哚和2-(2-氟芳基) -1H-苯并咪唑或2-氟-N-芳基苯磺酰胺的碱介导的(4+3)环化，以合成两类新的基于螺环吲哚的化合物多环系统。从机理上讲，这种概念上简单且高原子经济性的反应通过类似 S N 2 的分子间环氧化物开环进行，并伴有伴随的分子内 S N Ar 反应。从合成方面来看，该工艺的显着特点是其完全的区域选择性、在无过渡金属条件下使用现成底物的操作简单性、高产率和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d3ob01613g
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichlorobenzenesulfonyl fluoride 在 氯磺酸 、 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,4-difluoro-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Yakobson,G.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 149 - 155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of benzenesulfonamide quinoline derivatives as potent HIV-1 replication inhibitors targeting Rev protein
  作者：Fudi Zhong、Guannan Geng、Bing Chen、Ting Pan、Qianwen Li、Hui Zhang、Chuan Bai

  DOI：10.1039/c4ob02247e

  日期：——

  immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) Rev protein facilitates the export of viral RNA from nucleus to cytoplasm, which is a key step in HIV-1 pathogenesis and transmission. In this study, we have screened a commercial library and identified the hit compound 1 bearing a benzenesulfonamide quinoline scaffold that inhibited Rev activity and HIV-1 infectivity. Compounds bearing this scaffold were synthesized and

  1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）Rev蛋白促进病毒RNA从细胞核到细胞质的输出，这是HIV-1发病机理和传播的关键步骤。在这项研究中，我们筛选了一个商业文库，并鉴定了带有抑制Rev活动和HIV-1感染性的带有苯磺酰胺喹啉骨架的命中化合物1。合成带有该支架的化合物并研究其SAR。我们鉴定出具有低毒性和有效活性的化合物20，可通过影响Rev功能来抑制HIV-1复制。
• [EN] NEW AGENTS FOR TREATING NEUROGENIC INFLAMMATION AND NEUROPATHIC HYPERALGESIA RELATED DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS DESTINÉS À TRAITER L'INFLAMMATION NEUROGÈNE ET LES TROUBLES ASSOCIÉS À L'HYPERALGÉSIE
  申请人：PÉCSI TUDOMÁNYEGYETEM

  公开号：WO2016042349A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to 4-phenetylamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives of the and solvates, hydrates and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for manufacturing of them, the use of them, as well as pharmaceutical compositions containing at least one of them as pharmaceutically active agent(s) together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents, especially for the prevention and/or treatment of acute neurogenic inflammation and/or neuropathic hyperalgesia. Said 4-phenetylamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds have been identified as new drug candidates for the prevention and/or treatment of acute neurogenic inflammation and/or neuropathic hyperalgesia.

  本发明涉及4-苯乙氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物及其溶剂化物、水合物和药学上可接受的盐，以及其制造过程，它们的用途，以及含有至少其中一种作为药学活性成分的药物组合物，连同药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂，特别用于预防和/或治疗急性神经源性炎症和/或神经病性过敏。所述的4-苯乙氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶化合物已被确认为预防和/或治疗急性神经源性炎症和/或神经病性过敏的新药物候选物。
• Agents for treating neurogenic inflammation and neuropathic hyperalgesia related disorders
  申请人：PÉCSI TUDOMÁNYEGYETEM

  公开号：US10344032B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  The present invention relates to 4-phenetylamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives of the and solvates, hydrates and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for manufacturing of them, the use of them, as well as pharmaceutical compositions containing at least one of them as pharmaceutically active agent(s) together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents, especially for the prevention and/or treatment of acute neurogenic inflammation and/or neuropathic hyperalgesia. Said 4-phenetylamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds have been identified as new drug candidates for the prevention and/or treatment of acute neurogenic inflammation and/or neuropathic hyperalgesia.

  本发明涉及4-苯乙酰胺基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物及其溶解物、水合物和药学上可接受的盐、它们的制造工艺、它们的用途，以及含有至少一种它们作为药学活性剂的药物组合物和药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂，特别是用于预防和/或治疗急性神经源性炎症和/或神经病理性痛觉减退。所述 4-苯乙胺基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶化合物已被确定为预防和/或治疗急性神经源性炎症和/或神经病理性痛觉减退的候选新药。
• NEW AGENTS FOR TREATING NEUROGENIC INFLAMMATION AND NEUROPATHIC HYPERALGESIA RELATED DISORDERS
  申请人：Pécsi Tudományegyetem

  公开号：EP3194399A1

  公开（公告）日：2017-07-26
• Yakobson,G.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 149 - 155
  作者：Yakobson,G.G. et al.

  DOI：——

  日期：——