7-溴双环[4.1.0]庚烷 | 1121-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 7-溴双环[4.1.0]庚烷
• 英文名称: 7-bromonorcarane
• 英文别名: 7-Bromnorcaran；7-Brom-bicyclo<4.1.0>-heptan；7-bromobicyclo<4.1.0>heptane；7-bromobicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 1121-39-7
• 化学式: C₇H₁₁Br
• 分子量: 175.068
• InChiKey: LOOMTCQZRVQSSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴双环[4.1.0]庚烷 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHIMIZU, NOBUJIRO;WATANABE, KENJI;TSUNO, YUHO, CHEM. LETT., 1983, N 12, 1877-1878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dibromonorcarane 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到7-溴双环[4.1.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Simple preparative method for the synthesis of monobromocyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00960294

文献信息

• SILVER-CATALYZED REDUCTIVE DEHALOGENATION OF 1,1-DIBROMOCYCLOPROPANES
  作者：Nobujiro Shimizu、Kenji Watanabe、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/cl.1983.1877

  日期：1983.12.5

  1,1-Dibromocyclopropanes underwent rapid reduction to the corresponding monobromides in high yields on treating with LiAlH4-1 mol% silver perchlorate in THF, presumably via a silver-catalyzed radical chain mechanism.

  1,1-二溴环丙烷在四氢呋喃中以LiAlH4-1 mol%的银高氯酸盐处理，迅速还原为相应的单溴产物，产率很高，推测是通过银催化的自由基链机制进行反应的。
• Some Reactions of<i>gem</i>-Dibromocyclopropanes and Metal Carbonyls
  作者：Shaw-Tao Lin、Chuan-Chen Lee、Mei-Fang Ding、David W. Liang、An-Ting Jeng

  DOI：10.1002/jccs.201100375

  日期：2012.4

  A series of gem‐dibromocyclopropanes were treated with various metal complexes. Among the metal complexes, Ru(CO)2(PPh3)3, Ru(CO)3(PPh3)2, and Mo(CO)6 were able to remove a bromine atom from 1,1‐dibromo‐2‐phenylcyclopropanes (1) to yield a series of corresponding of 1‐bromo‐2‐phenylcyclopropanes (2). Upon the treatment of 1 with Cr(CO)6 in DMSO, a series of allenes were obtained in good yields. The

  用各种金属络合物处理了一系列的宝石-二溴环丙烷。在金属络合物中，Ru（CO）2（PPh 3）3，Ru（CO）3（PPh 3）2和Mo（CO）6能够从1,1-二溴-2-苯基环丙烷中除去溴原子（1）产生一系列相应的1溴2苯基环丙烷（2）。用Cr（CO）6处理1在DMSO中，以良好的收率获得了一系列的烯。丙二烯的形成速率与苯上的取代基之间的相关性为负系数，这表明二溴环丙烷对Cr（CO）6具有亲电性。以Cr（CO）的存在6，宝石-dibromobicyclo [N，1,0]烷烃（4在DMF或DMSO中的溶液）进行碳-溴键的裂解，随后环膨胀和偶联以形成二环烯反应7。
• Lithium norcaranylidenoids. Alkylation and epimerization
  作者：Philip M. Warner、Suae-Chen Chang、Nicholas J. Koszewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98210-8

  日期：1985.1

  The epimeric 7-bromo-7-lithionorcaranes have been stereospecifically generated; the -bromo isomer is stable at −78°C, while the - bromo isomer is reactive. The stereochemistry of its reaction with nBuLi involves inversion.

  差向异构体7-溴-7-锂化六烷是立体定向生成的。该溴异构体是在-78℃下稳定，而-溴异构体是反应性的。其与nBuLi反应的立体化学涉及倒位。
• Reaction of cyclopropylcarbene–metal complexes with nucleophiles, halogens and HX
  作者：Margaret D. Reid、Liz Tirado、Jianwei Zhang、Nwamara Dike、James W. Herndon

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.044

  日期：2005.12

  The reaction of halogens, pseudohalogens, and HX with cyclopropyl(phenylthio)carbene-chromium complexes leads to the formation of 1,4-dihalo-1-thiophenyl-1-butene systems with a moderate-high degree of stereocontrol in the formation of the alkene. A mechanism involving electrophilic activation of the carbene complex followed by nucleophilic attack at the cyclopropane carbon has been proposed.

  卤素，拟卤素和HX与环丙基（苯硫基）卡宾-铬络合物的反应导致形成1,4-二卤-1-硫代苯基-1-丁烯体系，并在形成过程中具有中等程度的立体控制烯烃。已经提出了一种机制，该机制涉及卡宾配合物的亲电子活化，然后在环丙烷碳上发生亲核攻击。
• Low-temperature Reaction of<i>gem</i>-Dihalocyclopropanes with Activated Magnesium
  作者：Teiichi Ando、Takeshi Muranaka、Takashi Ishihara

  DOI：10.1246/bcsj.54.3227

  日期：1981.10

  The reaction of 7-bromo-7-chlorobicyclo[4.1.0] heptane and 7-bromo-7-fluorobicyclo[4.1.0] heptane with activated magnesium in THF at −50 to −40 °C gave 7-bromobicyclo[4.1.0] heptane, in addition to 7-chloro- and 7-fluorobicyclo[4.1.0] heptane, respectively.

  7-溴-7-氯双环[4.1.0]庚烷和7-溴-7-氟双环[4.1.0]庚烷与活化镁在-50至-40°C的THF中反应得到7-溴双环[4.1。 0] 庚烷，以及 7-氯-和 7-氟双环 [4.1.0] 庚烷，分别。