(6R)-7t-((Ξ)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-3-hydroxymethyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 34632-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-7t-((Ξ)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-3-hydroxymethyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (6R,7R)-3-(hydroxymethyl)-7-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 34632-03-6
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₇S
• 分子量: 519.619
• InChiKey: GEAIIPPHGLCYMI-PBTLETOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  781.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7t-((Ξ)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-3-hydroxymethyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 甲酸 作用下， 生成 7-(2'-Amino)phenylacetamido-3-(2''-carboxyvinyl)-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素类抗生素化学。28. 3-（取代的）乙烯基头孢菌素的制备和生物学活性。

  摘要：

  3-（取代的）乙烯基头孢烯核是通过3-甲酰基头孢烯衍生物与稳定的膦烷反应制备的。适当的合成步骤使得可以制备一系列带有多种7-酰基氨基官能团的3-乙氧基羰基乙烯基-和3-羧基乙烯基-乙烯醚衍生物。还制备了3-氰基乙烯基头孢烯核的苯氧基乙酰基和噻吩乙酰基衍生物。尽管在许多情况下，一般的革兰氏阳性活性与头孢菌素相当，但针对耐青霉素G的金黄色葡萄球菌，新的头孢菌素疗效低下。3-（取代）乙烯基头孢菌素对许多革兰氏阴性生物具有良好的活性。在某些情况下，这种活动非常好。相对于N-乙酰基-7-ACA，N-乙酰基类似物具有令人惊讶的良好活性。

  DOI：

  10.1021/jm00244a007

文献信息

• PATTENDEN, GERALD;STAPLETON, ALAN;HUMBER, DAVID C.;ROBERTS, STANLEY M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1685-1688
  作者：PATTENDEN, GERALD、STAPLETON, ALAN、HUMBER, DAVID C.、ROBERTS, STANLEY M.

  DOI：——

  日期：——
• US4110534A
  申请人：——

  公开号：US4110534A

  公开（公告）日：1978-08-29
• US4107431A
  申请人：——

  公开号：US4107431A

  公开（公告）日：1978-08-15
• Chemistry of cephalosporin antibiotics. 28. Preparation and biological activity of 3-(substituted)vinyl cephalosporins
  作者：J. Alan Webber、John L. Ott、Robert T. Vasileff

  DOI：10.1021/jm00244a007

  日期：1975.10

  Although general gram-positive activity was comparable to cephalothin in many cases, against penicillin G resistant Staphylococcus aureus, the new cephalosporins were of low effectiveness. The 3-(substituted)vinyl cephalosporins had good activity against a number of gram-negative organisms. In some cases, this activity was excellent. The N-acetyl analogs had surprisingly good activity relative to N-acetyl-7-ACA

  3-（取代的）乙烯基头孢烯核是通过3-甲酰基头孢烯衍生物与稳定的膦烷反应制备的。适当的合成步骤使得可以制备一系列带有多种7-酰基氨基官能团的3-乙氧基羰基乙烯基-和3-羧基乙烯基-乙烯醚衍生物。还制备了3-氰基乙烯基头孢烯核的苯氧基乙酰基和噻吩乙酰基衍生物。尽管在许多情况下，一般的革兰氏阳性活性与头孢菌素相当，但针对耐青霉素G的金黄色葡萄球菌，新的头孢菌素疗效低下。3-（取代）乙烯基头孢菌素对许多革兰氏阴性生物具有良好的活性。在某些情况下，这种活动非常好。相对于N-乙酰基-7-ACA，N-乙酰基类似物具有令人惊讶的良好活性。