2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethanone | 1033591-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(1-methylbenzimidazol-2-yl)ethanone；2,2,2-trifluoro-1-(1-methylbenzimidazol-2-yl)ethanone
• CAS: 1033591-78-4
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂O
• mdl: MFCD11977042
• 分子量: 228.174
• InChiKey: BYQZSWFQZGGKQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 5.0h， 以43%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚、苯并咪唑和咪唑的二氮杂环基取代的 N-杂环的合成、稳定性和光反应性

  摘要：

  研究了安装在 N-甲基吲哚、N-甲基苯并咪唑和 N-甲基咪唑杂环部分的三氟甲基二氮丙啶的合成、热稳定性和光反应性。N-Tosyl-3-diazirinylindole 和 N-methyl-2-diazirinylbenzimidazole 被证明是热稳定的，而相应的 2-diazirinylindole 则不是。最不稳定的是 2-二氮杂咪唑，它会快速分解。用乙醇淬灭表明形成了相应的卡宾。通过卡宾的放热缩氨酸开环使分解合理化。量子力学计算 [B3LYP/6-311G(2d,2p)] 预测所有卡宾的单线态基态。因此，Friedel-Crafts 烷基化产物在辐照（350 nm，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402354
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-(Trifluoroacetyl)imidazoles, 2-Trifluoroacetyl-1,3-thi­azoles, and 2-Trifluoroacetyl-1,3-oxazoles

  摘要：

  一种简便的方法，利用三氟乙酸酐对咪唑、1,3-噻唑和1,3-噁唑进行三氟乙酰化，得到了一系列含三氟甲基的杂环酮。与常见的酮不同，这些化合物形成稳定的醇合物，并与末端烯烃发生非催化性Ene反应，生成相应的烯丙醇。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032197