1-(3-aminopropyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one | 64928-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3-aminopropyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 1-(3-amino-propyl)-3-methyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；1-(3-Aminopropyl)-3-methylbenzimidazol-2-one
• CAS: 64928-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O
• 分子量: 205.26
• InChiKey: KMBAMFPAQSNTRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(3-aminopropyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  唑类 的无金属C（sp 2）–H官能化：K 2 CO 3 / I 2介导的氧化，氨基化和氨基化†

  摘要：

  通过使用可商购的简单K 2 CO 3 / I 2试剂组合，可以实现多种唑类的直接C2-H氧化和亚胺化。碘化唑加成物，产生通过所述原位生成N-杂环碳烯的，为C2-H氧化，亚胺化，和唑类的胺化的关键中间体。重要的是，这些反应在温和的条件下以高至优异的产率进行，可扩展至大量并显示出广泛的底物范围。有趣的是，这种直接的C2-H胺化方法使我们能够获得各种具有药理活性的N 6-烷基或N 6芳基取代的苯并咪唑并喹唑啉酮骨架通过分子内CH串联进行一锅反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob00535d

文献信息

• Metal-free C(sp²)–H functionalization of azoles: K₂CO₃/I₂-mediated oxidation, imination, and amination
  作者：Ranajit Das、Mainak Banerjee、Rakesh Kumar Rai、Ramesh Karri、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1039/c8ob00535d

  日期：——

  available simple K2CO3/I2 reagent combination. The iodinated azole adduct, produced via the in situ generation of N-heterocyclic carbene, is the key intermediate for C2−H oxidation, imination, and amination of azoles. Significantly, these reactions proceed under mild conditions with high to excellent yields, are scalable to large quantity and exhibit a broad substrate scope. Interestingly, this direct

  通过使用可商购的简单K 2 CO 3 / I 2试剂组合，可以实现多种唑类的直接C2-H氧化和亚胺化。碘化唑加成物，产生通过所述原位生成N-杂环碳烯的，为C2-H氧化，亚胺化，和唑类的胺化的关键中间体。重要的是，这些反应在温和的条件下以高至优异的产率进行，可扩展至大量并显示出广泛的底物范围。有趣的是，这种直接的C2-H胺化方法使我们能够获得各种具有药理活性的N 6-烷基或N 6芳基取代的苯并咪唑并喹唑啉酮骨架通过分子内CH串联进行一锅反应。