2-chloro-1-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethan-1-one | 10227-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-chloro-1-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Chloro-1-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethanone；2-chloro-1-(1-methylbenzimidazol-2-yl)ethanone
• CAS: 10227-65-3
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• 分子量: 208.647
• InChiKey: HMLXEBACAUQGDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethan-1-one 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-2-(1,1,2-trichloroethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过催化生成的烯胺的对映选择性质子化不对称合成杂环氯胺和氮丙啶**

  摘要：

  布朗斯台德酸催化能够通过催化产生的前手性氯烯胺的不对称质子化来合成手性邻位氯胺。该过程具有高度对映选择性，通过 DFT 计算阐明了不对称性的起源和催化剂取代基效应。该方法允许获得稀有的杂环取代的邻位氯胺、氮丙啶和邻位二胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202200060
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 、 2-氯-正甲氧基-正甲基乙酰胺 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以21%的产率得到2-chloro-1-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化生成的烯胺的对映选择性质子化不对称合成杂环氯胺和氮丙啶**

  摘要：

  布朗斯台德酸催化能够通过催化产生的前手性氯烯胺的不对称质子化来合成手性邻位氯胺。该过程具有高度对映选择性，通过 DFT 计算阐明了不对称性的起源和催化剂取代基效应。该方法允许获得稀有的杂环取代的邻位氯胺、氮丙啶和邻位二胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202200060