(S)-(+)-1-(2',4'-dimethoxybenzyl)-5-ethynyl-2-pyrrolidinone | 162285-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1-(2',4'-dimethoxybenzyl)-5-ethynyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (5S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5-ethynylpyrrolidin-2-one
• CAS: 162285-17-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: FAHHGBGYGSXOOA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(2',4'-dimethoxybenzyl)-5-ethynyl-2-pyrrolidinone 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以53%的产率得到(S)-5-ethynylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of S-(+)-4-amino-5-hexynoic acid

  摘要：

  4-Amino-5-hexynoic acid is efficiently synthesised in eight steps (overall yield 10%) from commercially available (S)-glutamic acid. The key step was conversion of an aldehyde to an acetylene using diethylmethydiazophosphonate.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)00380-t
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲基膦酸二乙酯 、 (S)-(+)-1-(2',4'-dimethoxybenzyl)-5-carboxaldehyde-2-pyrrolidinone 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (S)-(+)-1-(2',4'-dimethoxybenzyl)-5-ethynyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of S-(+)-4-amino-5-hexynoic acid

  摘要：

  4-Amino-5-hexynoic acid is efficiently synthesised in eight steps (overall yield 10%) from commercially available (S)-glutamic acid. The key step was conversion of an aldehyde to an acetylene using diethylmethydiazophosphonate.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)00380-t

文献信息

• Total Syntheses of (±)- and (−)-Stemoamide
  作者：Peter A. Jacobi、Kyungae Lee

  DOI：10.1021/ja994214w

  日期：2000.5.1

  (±)-Stemoamide (1) was prepared in seven steps beginning with γ-chlorobutryl chloride (20) and succinimide (15), which were efficiently converted to the key alkyne oxazole 17 on a multigram scale. Intramolecular (Diels−Alder)−(retro-Diels−Alder) reaction of 17 then gave butenolide 12b directly upon aqueous workup. The remaining two stereocenters in 1 were established in a single step by a highly selective

  (±)-Stemoamide (1) 从 γ-氯丁酰氯 (20) 和琥珀酰亚胺 (15) 开始，分七个步骤制备，它们以多克规模有效转化为关键的炔恶唑 17。17的分子内(Diels-Alder)-(retro-Diels-Alder)反应然后在水处理后直接得到丁烯内酯12b。1 中的其余两个立体中心是通过高度选择性还原 12b (NaBH4/NiCl2) 一步建立的，然后平衡到热力学有利的自然构型。以类似的方式从 l-焦谷氨酸 (S-35) 开始制备 (-)-stemoamide (1)。