[2-(2-Phenylprop-2-enoxy)phenyl]-quinolin-8-ylmethanone | 1101858-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(2-Phenylprop-2-enoxy)phenyl]-quinolin-8-ylmethanone
• 英文别名: [2-(2-phenylprop-2-enoxy)phenyl]-quinolin-8-ylmethanone
• CAS: 1101858-97-2
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₂
• 分子量: 365.431
• InChiKey: XNFIASIOMRMULT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-Phenylprop-2-enoxy)phenyl]-quinolin-8-ylmethanone 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化的烯烃碳酰化的限速步骤：C-C 键活化还是迁移插入？

  摘要：

  铑催化的烯烃分子内碳酰化，使用含有链烯烃的喹啉基酮实现，通过碳-碳单键的活化和官能化进行。已使用 RhCl(PPh(3))(3) 和 [Rh(C(2)H(4))(2)Cl](2) 催化剂证明了这种转化。这些系统的机理研究，包括速率定律和动力学同位素效应的确定，被用来确定与底物有关的机理变化。对于每种催化剂，转化通过限速碳-碳键活化对具有最小烯烃取代的物种发生，但烯烃插入成为更多空间阻碍底物的限速。

  DOI：

  10.1021/ja210307s
• 作为产物：
  描述：

  (2-hydroxyphenyl)(quinolin-8-yl)methanone 、 (1-溴甲基-乙烯基)-苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到[2-(2-Phenylprop-2-enoxy)phenyl]-quinolin-8-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Carbon−Carbon σ Bond Activation: An Intramolecular Carbo-Acylation Reaction with Acylquinolines

  摘要：

  Carbon-carbon sigma-bond activation is a contemporary challenge for organometallic chemistry and catalysis. Herein, we disclose a new alkene carboacylation reaction initiated by quinoline-directed, rhodium-catalyzed C-C sigma bond activation. The alkene carboacylation allows for the construction of all-carbon quaternary centers, with a broad substrate scope, providing access to carbocyclic and heterocyclic ring systems in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ja8066308

文献信息

• Catalytic Carbon−Carbon σ Bond Activation: An Intramolecular Carbo-Acylation Reaction with Acylquinolines
  作者：Ashley M. Dreis、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/ja8066308

  日期：2009.1.21

  Carbon-carbon sigma-bond activation is a contemporary challenge for organometallic chemistry and catalysis. Herein, we disclose a new alkene carboacylation reaction initiated by quinoline-directed, rhodium-catalyzed C-C sigma bond activation. The alkene carboacylation allows for the construction of all-carbon quaternary centers, with a broad substrate scope, providing access to carbocyclic and heterocyclic ring systems in good to excellent yields.
• Rate-Limiting Step of the Rh-Catalyzed Carboacylation of Alkenes: C–C Bond Activation or Migratory Insertion?
  作者：J. Patrick Lutz、Colin M. Rathbun、Susan M. Stevenson、Breanna M. Powell、Timothy S. Boman、Casey E. Baxter、John M. Zona、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/ja210307s

  日期：2012.1.11

  Rhodium-catalyzed intramolecular carboacylation of alkenes, achieved using quinolinyl ketones containing tethered alkenes, proceeds via the activation and functionalization of a carbon-carbon single bond. This transformation has been demonstrated using RhCl(PPh(3))(3) and [Rh(C(2)H(4))(2)Cl](2) catalysts. Mechanistic investigations of these systems, including determination of the rate law and kinetic

  铑催化的烯烃分子内碳酰化，使用含有链烯烃的喹啉基酮实现，通过碳-碳单键的活化和官能化进行。已使用 RhCl(PPh(3))(3) 和 [Rh(C(2)H(4))(2)Cl](2) 催化剂证明了这种转化。这些系统的机理研究，包括速率定律和动力学同位素效应的确定，被用来确定与底物有关的机理变化。对于每种催化剂，转化通过限速碳-碳键活化对具有最小烯烃取代的物种发生，但烯烃插入成为更多空间阻碍底物的限速。