S-benzyl-3-methyl-4-pentenoate | 73991-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzyl-3-methyl-4-pentenoate
• 英文别名: (S)-3-methyl-4-pentenoic acid benzyl ester；benzyl (3S)-3-methylpent-4-enoate
• CAS: 73991-98-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IBKMTYXTQWOYGA-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl-3-methyl-4-pentenoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 水 、 氢气 、 碘 、 potassium benzyloxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4S,5R)-dihydro-5-hydroxymethyl-4-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the polyether antibiotic monensin. 2. Preparation of intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a074
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Methyl-hexanedioic acid 1-benzyl ester 在 lead(IV) acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 S-benzyl-3-methyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the polyether antibiotic monensin. 2. Preparation of intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a074

文献信息

• Highly Diastereoselective 1,4-Addition of an Organocuprate to Methyl α-<scp>d</scp>-Gluco-, α-<scp>d</scp>-Manno-, or α-<scp>d</scp>-Galactopyranosides Tethering an α,β-Unsaturated Ester. Novel Asymmetric Access to β-C-Substituted Butanoic Acids
  作者：Kiichiro Totani、Takayuki Nagatsuka、Shuhei Yamaguchi、Ken-ichi Takao、Shigeru Ohba、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/jo0101860

  日期：2001.9.1

  yields. Other organocuprates also serve as effective carbon nucleophiles for the 1,4-addition. Removal of the carbohydrate moiety from each adduct afforded a variety of beta-C-substituted butanoic esters in remarkable enantiomeric excess. The 1,4-addition of the same cuprate to some methyl alpha-D-manno- or alpha-D-galactopyranosidic substrates in which a crotonyl group was incorporated, each at 3-OH

  由乙烯基溴化镁和溴化亚铜制备的1，4-二乙烯基铜镁酸加到甲基α-D-吡喃葡萄糖苷的一些4-O-巴豆酰基衍生物中，可以高水平地进行非对映化学诱导，从而提供了良好至优异收率的加合物。其他有机铜酸盐也可作为有效的碳亲核试剂用于1,4-加成。从每个加合物中除去碳水化合物部分，得到了各种对映体过量的β-C-取代的丁酸酯。还研究了相同的铜酸盐在一些甲基α-D-甘露聚糖或α-D-吡喃半乳糖苷底物中的1，4-加成，每个底物中并入了巴豆酰基，各自在3-OH上。当某些D-甘露聚糖类型的底物经受1，4-添加条件类似于用于D-葡萄糖型底物的条件。此外，一些D-半乳糖型底物提供具有更高非对映选择性的1，4-加合物。
• High diastereoselection in the claisen rearrangement of enantiomerically pure butyrolactones
  作者：Frederick E. Ziegler、John K. Thottathil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87661-3

  日期：1982.1
• Synthesis of the polyether antibiotic monensin. 2. Preparation of intermediates
  作者：David B. Collum、John H. McDonald、W. Clark Still

  DOI：10.1021/ja00526a074

  日期：1980.3