3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylenebutanoic acid | 1222854-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylenebutanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylidenebutanoic acid
• CAS: 1222854-23-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅Si
• 分子量: 366.53
• InChiKey: ZFAOAMYEHCPZQK-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylenebutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-6-tuliposide B
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of 6-Tuliposide B and Its Biological Activities against Tulip Pathogenic Fungi

  摘要：

  为评估郁金香苷和郁金香醛对郁金香致病真菌的抗真菌活性，研究了其结构-活性关系。通过不对称 Baylis-Hillman 反应，有效合成了 6-郁金香苷 B。郁金香苷和郁金香醛在高浓度（2.5 毫米）下对大多数受试菌株具有抗真菌活性，而郁金香灰霉病菌对郁金香苷具有抗性。郁金香苷的形成参与了抗真菌活性，郁金香苷 A 的抑制活性高于 6-郁金香苷 B 和郁金香苷 B。郁金香苷和郁金香醛都对 Gibberella zeae 具有色素诱导活性，对 Fusarium oxysporum f. sp tulipae 具有抑制活性。这些活性是在比抗真菌 MIC 值低得多的浓度（0.05 毫米）下产生的。

  DOI：

  10.1271/bbb.100845
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-2,6-di((p-methoxybenzyloxy)methyl)-5-methylene-1,3-dioxan-4-one 在 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylenebutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of 6-Tuliposide B and Its Biological Activities against Tulip Pathogenic Fungi

  摘要：

  为评估郁金香苷和郁金香醛对郁金香致病真菌的抗真菌活性，研究了其结构-活性关系。通过不对称 Baylis-Hillman 反应，有效合成了 6-郁金香苷 B。郁金香苷和郁金香醛在高浓度（2.5 毫米）下对大多数受试菌株具有抗真菌活性，而郁金香灰霉病菌对郁金香苷具有抗性。郁金香苷的形成参与了抗真菌活性，郁金香苷 A 的抑制活性高于 6-郁金香苷 B 和郁金香苷 B。郁金香苷和郁金香醛都对 Gibberella zeae 具有色素诱导活性，对 Fusarium oxysporum f. sp tulipae 具有抑制活性。这些活性是在比抗真菌 MIC 值低得多的浓度（0.05 毫米）下产生的。

  DOI：

  10.1271/bbb.100845

文献信息

• The antibacterial properties of 6-tuliposide B. Synthesis of 6-tuliposide B analogues and structure–activity relationship
  作者：Kengo Shigetomi、Kazuaki Shoji、Shinya Mitsuhashi、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/j.phytochem.2009.10.008

  日期：2010.2

  6-Tuliposide B is a secondary metabolite occurring specifically in tulip anthers. Recently, a potent antibacterial activity of 6-tuliposide B has been reported. However, its molecular target has not yet been established, nor its action mechanism. To shed light on such issues, 6-tuliposide B and tulipalin B analogues were synthesized and a structure-activity relationship (SAR) was examined using a broad panel of bacterial strains. As the results of SAR among a total of 25 compounds, only tulipalin B and the compounds having 3',4'-dihydroxy-2'-methylenebutanoate (DHMB) moieties showed any significant antibacterial activity. Moreover, the 3'R analogues of these compounds displayed essentially the same activities as 6-tuliposide B and the structure of the 3'R-DMBA moiety was the same as that of the proposed active moiety of cnicin. These results suggest that 6-tuliposide B has the same action mechanism as proposed for cnicin and bacteria) MurA is one of the major molecular targets of 6-tuliposide B. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.