6-O-[(3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylenebutanoyl]-2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-β-D-glucopyranoside | 1314920-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6-O-[(3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylenebutanoyl]-2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(2-trimethylsilylethoxy)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylidenebutanoate
• CAS: 1314920-08-5
• 化学式: C₃₉H₇₆O₁₀Si₅
• 分子量: 845.454
• InChiKey: ANBRGPRHZSKTKV-DONDNVICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.44
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-[(3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylenebutanoyl]-2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-β-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(+)-6-tuliposide B
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of 6-Tuliposide B and Its Biological Activities against Tulip Pathogenic Fungi

  摘要：

  为评估郁金香苷和郁金香醛对郁金香致病真菌的抗真菌活性，研究了其结构-活性关系。通过不对称 Baylis-Hillman 反应，有效合成了 6-郁金香苷 B。郁金香苷和郁金香醛在高浓度（2.5 毫米）下对大多数受试菌株具有抗真菌活性，而郁金香灰霉病菌对郁金香苷具有抗性。郁金香苷的形成参与了抗真菌活性，郁金香苷 A 的抑制活性高于 6-郁金香苷 B 和郁金香苷 B。郁金香苷和郁金香醛都对 Gibberella zeae 具有色素诱导活性，对 Fusarium oxysporum f. sp tulipae 具有抑制活性。这些活性是在比抗真菌 MIC 值低得多的浓度（0.05 毫米）下产生的。

  DOI：

  10.1271/bbb.100845
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-2,6-di((p-methoxybenzyloxy)methyl)-5-methylene-1,3-dioxan-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-O-[(3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylenebutanoyl]-2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of 6-Tuliposide B and Its Biological Activities against Tulip Pathogenic Fungi

  摘要：

  为评估郁金香苷和郁金香醛对郁金香致病真菌的抗真菌活性，研究了其结构-活性关系。通过不对称 Baylis-Hillman 反应，有效合成了 6-郁金香苷 B。郁金香苷和郁金香醛在高浓度（2.5 毫米）下对大多数受试菌株具有抗真菌活性，而郁金香灰霉病菌对郁金香苷具有抗性。郁金香苷的形成参与了抗真菌活性，郁金香苷 A 的抑制活性高于 6-郁金香苷 B 和郁金香苷 B。郁金香苷和郁金香醛都对 Gibberella zeae 具有色素诱导活性，对 Fusarium oxysporum f. sp tulipae 具有抑制活性。这些活性是在比抗真菌 MIC 值低得多的浓度（0.05 毫米）下产生的。

  DOI：

  10.1271/bbb.100845