6-O-[(3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylenebutanoyl]-2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-β-D-glucopyranoside | 1314920-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6-O-[(3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylenebutanoyl]-2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(2-trimethylsilylethoxy)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylidenebutanoate
• CAS: 1314920-08-5
• 化学式: C₃₉H₇₆O₁₀Si₅
• 分子量: 845.454
• InChiKey: ANBRGPRHZSKTKV-DONDNVICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.44
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-[(3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylenebutanoyl]-2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-β-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(+)-6-tuliposide B
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of 6-Tuliposide B and Its Biological Activities against Tulip Pathogenic Fungi

  摘要：

  为评估郁金香苷和郁金香醛对郁金香致病真菌的抗真菌活性，研究了其结构-活性关系。通过不对称 Baylis-Hillman 反应，有效合成了 6-郁金香苷 B。郁金香苷和郁金香醛在高浓度（2.5 毫米）下对大多数受试菌株具有抗真菌活性，而郁金香灰霉病菌对郁金香苷具有抗性。郁金香苷的形成参与了抗真菌活性，郁金香苷 A 的抑制活性高于 6-郁金香苷 B 和郁金香苷 B。郁金香苷和郁金香醛都对 Gibberella zeae 具有色素诱导活性，对 Fusarium oxysporum f. sp tulipae 具有抑制活性。这些活性是在比抗真菌 MIC 值低得多的浓度（0.05 毫米）下产生的。

  DOI：

  10.1271/bbb.100845
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-2,6-di((p-methoxybenzyloxy)methyl)-5-methylene-1,3-dioxan-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-O-[(3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylenebutanoyl]-2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of 6-Tuliposide B and Its Biological Activities against Tulip Pathogenic Fungi

  摘要：

  为评估郁金香苷和郁金香醛对郁金香致病真菌的抗真菌活性，研究了其结构-活性关系。通过不对称 Baylis-Hillman 反应，有效合成了 6-郁金香苷 B。郁金香苷和郁金香醛在高浓度（2.5 毫米）下对大多数受试菌株具有抗真菌活性，而郁金香灰霉病菌对郁金香苷具有抗性。郁金香苷的形成参与了抗真菌活性，郁金香苷 A 的抑制活性高于 6-郁金香苷 B 和郁金香苷 B。郁金香苷和郁金香醛都对 Gibberella zeae 具有色素诱导活性，对 Fusarium oxysporum f. sp tulipae 具有抑制活性。这些活性是在比抗真菌 MIC 值低得多的浓度（0.05 毫米）下产生的。

  DOI：

  10.1271/bbb.100845

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of 6-Tuliposide B and Its Biological Activities against Tulip Pathogenic Fungi
  作者：Kengo SHIGETOMI、Shoko OMOTO、Yasuo KATO、Makoto UBUKATA

  DOI：10.1271/bbb.100845

  日期：2011.4.23

  The structure-activity relationship was investigated to evaluate the antifungal activities of tuliposides and tulipalins against tulip pathogenic fungi. 6-Tuliposide B was effectively synthesized via the asymmetric Baylis-Hillman reaction. Tuliposides and tulipalins showed antifungal activities against most of the strains tested at high concentrations (2.5 mm), while Botrytis tulipae was resistant to tuliposides. Tulipalin formation was involved in the antifungal activity, tulipalin A showed higher inhibitory activity than 6-tuliposide B and tulipalin B. Both the tuliposides and tulipalins showed pigment-inducing activity against Gibberella zeae and inhibitory activity against Fusarium oxysporum f. sp tulipae. These activities were induced at a much lower concentration (0.05 mm) than the antifungal MIC values.

  为评估郁金香苷和郁金香醛对郁金香致病真菌的抗真菌活性，研究了其结构-活性关系。通过不对称 Baylis-Hillman 反应，有效合成了 6-郁金香苷 B。郁金香苷和郁金香醛在高浓度（2.5 毫米）下对大多数受试菌株具有抗真菌活性，而郁金香灰霉病菌对郁金香苷具有抗性。郁金香苷的形成参与了抗真菌活性，郁金香苷 A 的抑制活性高于 6-郁金香苷 B 和郁金香苷 B。郁金香苷和郁金香醛都对 Gibberella zeae 具有色素诱导活性，对 Fusarium oxysporum f. sp tulipae 具有抑制活性。这些活性是在比抗真菌 MIC 值低得多的浓度（0.05 毫米）下产生的。