methyl ethylphenylphosphonoacetate | 31460-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl ethylphenylphosphonoacetate
• 英文别名: Methyl 2-[ethoxy(phenoxy)phosphoryl]acetate
• CAS: 31460-05-6
• 化学式: C₁₁H₁₅O₅P
• 分子量: 258.211
• InChiKey: MMPIOFSWXLENRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 methyl ethylphenylphosphonoacetate 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (2Z)-3-phenylprop-2-enoate 、 Methyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  混合膦酰基乙酸酯和芳族醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应：几何选择性和计算研究

  摘要：

  使用几种混合的膦酰基乙酸酯研究了霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应中取代基对几何选择性的影响。他们与芳族醛的反应表明，Z-选择性根据膦酸酯取代基的吸电子能力逐渐变化，并且所观察到的选择性与膦酰基乙酸酯的31 P化学位移之间具有良好的相关性。一些变量，例如金属阳离子和冠醚也影响了选择性。使用从头算和半经验计算的计算研究表明，吸电子取代基可稳定中间体以及过渡态，从而降低了增加Z的可逆性-产品。这与实验观察到的选择性一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00007-2
• 作为产物：
  描述：

  diethyl phenyl phosphite 、 溴乙酸甲酯 以60%的产率得到methyl ethylphenylphosphonoacetate
  参考文献：
  名称：

  混合膦酰基乙酸酯和芳族醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应：几何选择性和计算研究

  摘要：

  使用几种混合的膦酰基乙酸酯研究了霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应中取代基对几何选择性的影响。他们与芳族醛的反应表明，Z-选择性根据膦酸酯取代基的吸电子能力逐渐变化，并且所观察到的选择性与膦酰基乙酸酯的31 P化学位移之间具有良好的相关性。一些变量，例如金属阳离子和冠醚也影响了选择性。使用从头算和半经验计算的计算研究表明，吸电子取代基可稳定中间体以及过渡态，从而降低了增加Z的可逆性-产品。这与实验观察到的选择性一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00007-2

文献信息

• Enzyme-promoted kinetic resolution of racemic, P-chiral phosphonyl and phosphorylacetates
  作者：Piotr Kiełbasiński、Piotr Góralczyk、Marian Mikołajczyk、Michał W. Wieczorek、Wiesław R. Majzner

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00258-4

  日期：1998.8

  A series of racemic methyl phosphonyl- and phosphorylacetates were hydrolyzed in the presence of porcine liver esterase (PLE) under kinetic resolution conditions to give the corresponding P-chiral phosphonyl- and phosphorylacetic acids and recovered esters in moderate to high enantiomeric purity (up to 95% ee). The Jones PLE active site model was applied to explain the enantioselectivity of this reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enzymatic Synthesis of Chiral, Non-Racemic Phosphoryl Compounds
  作者：Piotr KieŁbasinski、Marian MikoŁajczyk

  DOI：10.1080/10426509608046307

  日期：1996.2.1
• The Horner–Wadsworth–Emmons reaction of mixed phosphonoacetates and aromatic aldehydes: geometrical selectivity and computational investigation
  作者：Jiro Motoyoshiya、Tatsuya Kusaura、Keisuke Kokin、Sei-ichi Yokoya、Yutaka Takaguchi、Susumu Narita、Hiromu Aoyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00007-2

  日期：2001.2

  The substituent effect on the geometrical selectivity in the Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction was studied employing several mixed phosphonoacetates. Their reactions with aromatic aldehydes showed a gradual change in Z-selectivity according to the electron-withdrawing ability of the phosphonate substituents, and there was a good correlation between the observed selectivities and 31P chemical shifts

  使用几种混合的膦酰基乙酸酯研究了霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应中取代基对几何选择性的影响。他们与芳族醛的反应表明，Z-选择性根据膦酸酯取代基的吸电子能力逐渐变化，并且所观察到的选择性与膦酰基乙酸酯的31 P化学位移之间具有良好的相关性。一些变量，例如金属阳离子和冠醚也影响了选择性。使用从头算和半经验计算的计算研究表明，吸电子取代基可稳定中间体以及过渡态，从而降低了增加Z的可逆性-产品。这与实验观察到的选择性一致。