(Z)-7-hexadecenyl bromide | 80763-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (Z)-7-hexadecenyl bromide
• 英文别名: (Z)-1-bromohexadec-7-ene
• CAS: 80763-06-0
• 化学式: C₁₆H₃₁Br
• 分子量: 303.326
• InChiKey: WRKQQLALSIMWKE-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-hexadecenyl bromide 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (Z)-10-nonadecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物外分泌分泌物十五。雄性侏儒仓鼠（Phodopus sungorus sungorus）腹腺分泌成分。

  摘要：

  在一项旨在对雄性矮仓鼠（Phodopus sungorus sungorus）腹腺分泌成分进行化学表征的研究中，共有48种化合物，包括饱和醇，饱和和不饱和酮，饱和和不饱和直链羧酸，异和前异羧酸分泌物中鉴定出酸，3-苯基丙酸，羟基酯，2-哌啶酮和一些类固醇。无法确定γ-异二十二烯基-γ-丁内酯和γ-异二十二烯基-γ-丁内酯中双键的位置，以及在七个C16-C21饱和酮中的甲基支化位置。具有类固醇质谱的几种成分也仍未确定。雌性矮仓鼠

  DOI：

  10.1023/a:1010328331891
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-7-hexadecyne 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(Z)-7-hexadecenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Tuning Packing and Solubility of Donor (D)–Acceptor (A) Polymers by cis–trans Isomerization within Alkenyl Side Chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/cm5021355

文献信息

• De novo synthesis of (Z)- and (E)-7-hexadecenylitaconic acids by a selective lignin-degrading fungus, Ceriporiopsis subvermispora
  作者：Hiroshi Nishimura、Saeko Tsuda、Hitoe Shimizu、Yasunori Ohashi、Takahito Watanabe、Yoichi Honda、Takashi Watanabe

  DOI：10.1016/j.phytochem.2008.07.014

  日期：2008.10

  Ceriporic acids are a class of alk(en)ylitaconic acids produced by a selective lignin-degrading fungus, Ceriporiopsis subvermispora. Their structural units have similarity with biologically important lichen acids, such as chaetomellic and protolichesterinic acids. The unique function of alkylitaconic acid is the redox silencing of the Fenton reaction system by inhibiting reduction of Fe3+. As estimated by the catalytic function of Delta 9-desaturases, 7-hexadecenyl derivatives bearing a trans configuration have not been reported in the family of alk(en)ylitaconic acids, i.e. the structurally similar lichen acids-alk(en)ylcitraconic and paraconic acids. In this paper, we discuss the isolation of an itaconic acid derivative with an (E)-7-hexadecenyl chain from cultures of C. subvermispora. To identify the natural metabolite, (E)- and (Z)-7-hexadecenylitaconic acids were chemically synthesised. The isolated metabolite was identical to the synthetic (E)-hexadecenylitaconic acid and was designated as ceriporic acid D. Administration of C-13-[U]-glucose demonstrated that ceriporic acid C. and trans-7-hexadecenylitaconic acid (ceriporic acid D) were biosynthesised de novo by C. subvermispora. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.