(3-Oxo-4-phenylsulfanyl-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester | 88354-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-Oxo-4-phenylsulfanyl-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl [3-oxo-4-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]acetate；ethyl 2-(3-oxo-4-phenylsulfanylcyclohexyl)acetate
• CAS: 88354-74-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃S
• 分子量: 292.399
• InChiKey: LECSWHFLWKSCHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Oxo-4-phenylsulfanyl-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 lithium 、 dipyridine chromium trioxide 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 rel-(1R,2S,4S)-6-methylidenebicyclo<2.2.2>octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  关于烯丙基金属-醛缩合的立体化学。初步沟通†

  摘要：

  研究了1a分子内烯丙基硅烷-醛缩合的立体化学过程。用路易斯酸催化剂观察到适度偏爱由双键的向斜取向引起的产物。氟离子诱导的环化导致立体化学逆转。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660604
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsiloxycyclohexene 生成 (3-Oxo-4-phenylsulfanyl-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于烯丙基金属-醛缩合的立体化学。初步沟通†

  摘要：

  研究了1a分子内烯丙基硅烷-醛缩合的立体化学过程。用路易斯酸催化剂观察到适度偏爱由双键的向斜取向引起的产物。氟离子诱导的环化导致立体化学逆转。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660604

文献信息

• DENMARK, S. E.;WEBER, E. J., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 6, 1655-1660
  作者：DENMARK, S. E.、WEBER, E. J.

  DOI：——

  日期：——
• On the stereochemistry of allylmetal-aldehyde condensations. Preliminary communication
  作者：Scott E. Denmark、Eric J. Weber

  DOI：10.1002/hlca.19830660604

  日期：1983.9.21

  The stereochemical course of the intramolecular allylsilane-aldehyde condensation of 1a has been investigated. A modest preference for the product arising from a synclinal orientation of double bonds was observed with Lewis-acid catalysts. Cyclization induced by fluoride ion resulted in stereochemical reversal.

  研究了1a分子内烯丙基硅烷-醛缩合的立体化学过程。用路易斯酸催化剂观察到适度偏爱由双键的向斜取向引起的产物。氟离子诱导的环化导致立体化学逆转。