(1R,2R)-2-Butyrylamino-cyclododecanecarboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R)-2-Butyrylamino-cyclododecanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2R)-2-(butanoylamino)cyclododecane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₃
• 分子量: 311.465
• InChiKey: JWIGIMDHAKELOC-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁酸2,2,2-三氟乙酯 、 methyl (+/-)-2-aminocyclododecanecarboxylate 在 Candida antarctica Lipase A 、 盐酸 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-Butyrylamino-cyclododecanecarboxylic acid methyl ester 、 (1R,2R)-2-Butyrylamino-cyclododecanecarboxylic acid methyl ester 、 methyl (1S,2S)-2-aminocyclododecanecarboxylate hydrochloride 、 methyl (1R,2R)-2-aminocyclododecanecarboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of 7-, 8- and 12-membered alicyclic β-amino esters and N-hydroxymethyl-β-lactam enantiomers

  摘要：

  Enzymatic kinetic resolutions of methyl cis-2-aminocycloheptane-, 2-aminocyclooctane- and 2-aminocyclododecanecarboxylates with Candida antarctica lipase A in diisopropyl ether (E > 200) and of the corresponding N-hydroxymethyl-beta-lactams with Pseudomonas cepacia lipase in dry acetone (E from 27 to > 200) has been performed with 2,2,2-trifluoroethyl butanoate as the best acyl donor, with both enantiomers being obtained. trans-13-Hydroxymethyl-13-azabicyclo[10.2.0]tetradecan-14-one was resolved with vinyl butanoate and Candida antarctica lipase B (E=26) in acetone. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.028