5-fluoro-5-methyl-1-hexene | 16652-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 5-fluoro-5-methyl-1-hexene
• 英文别名: 5-fluoro-5-methyl-hex-1-ene；5-Fluoro-5-methylhex-1-ene
• CAS: 16652-32-7
• 化学式: C₇H₁₃F
• 分子量: 116.179
• InChiKey: QVNXWFGLBKWVOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯 、 5-fluoro-5-methyl-1-hexene 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到5-甲基-1-己烯
  参考文献：
  名称：

  联苯基自由基阴离子和二阴离子与烷基氟化物的反应。从ET到S N 2反应途径及合成应用

  摘要：

  从产物分布的观点出发，已经研究了二锂联苯基（Li 2 C 12 H 10）与烷基氟化物的反应。两种主要的反应途径，亲核取代（S N 2）和电子转移（ET），可以竞争产生相同的烷基化产物，即所谓的S N 2–ET二分法。S N 2似乎是与伯烷基氟化物（n -RF）相互作用的主要机理。烷基化反应的收率很高，所得的烷基化二氢联苯阴离子（n -RC 12 H 10 Li）可以用第二种常规亲电试剂（E +），得到了合成上令人感兴趣的脱芳香化联苯衍生物（n -RC 12 H 10 E）。随着我们向仲（s -RF）和叔烷基氟化物（t -RF）的转移，反应产生了更多的ET产物，在这种情况下，该机理似乎主要由ET主导。在这种情况下，烷基化通过自由基偶合仍然可行，从而获得合成吨-RC 12 ħ 10 E，虽然在较低的产率。对这个S N的合理解释基于将5-己烯基氟化物和1,1-二甲基-5-己烯基氟化物用作与Li

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.027
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-己烯-2-醇 在 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 作用下， 生成 5-fluoro-5-methyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  生物脂族氨基酸的氟衍生物

  摘要：

  描述了DL-γ.γ′-二氟缬氨酸（6），DL-δ.δ′-二氟亮氨酸（13）和DL-γ-氟（allo）苏氨酸（18）的合成。已知的DL-2-氨基-4-氟丁酸（21）和DL-β-氟丙氨酸（27）的表示已得到改进。显示了二肽DL-β-氟-丙氨酰基-L-亮氨酸（30）。

  DOI：

  10.1002/jlac.19677080108

文献信息

• Fluorofunctionalization of C═C Bonds with Selectfluor: Synthesis of β-Fluoropiperazines through a Substrate-Guided Reactivity Switch
  作者：Joseph N. Capilato、Desta Doro Bume、Wei Hao Lee、Louis E. S. Hoffenberg、Rayyan Trebonias Jokhai、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02429

  日期：2018.12.7

  ammoniofluorination of unactivated alkenes through photochemical means. A one-pot transformation of the ammonium fluoride products into pharmaceutically relevant β-fluoropiperazines is highlighted. Furthermore, a substrate-guided reactivity switch is observed: certain alkenes are shown to react with the same fluorinating reagent to instead give the less-substituted fluoride. We hope that the ammoniofluorination

  烯烃底物的卤官能化仍然是合成化学家必不可少的工具。在本文中，我们报道了通过光化学方法未活化烯烃的区域选择性氨氟化。强调了将氟化铵产物一锅转化为药学上相关的β-氟哌嗪类药物的过程。此外，观察到底物导向的反应性开关：显示某些烯烃与相同的氟化剂反应生成取代度较低的氟化物。我们希望氨氟化反应将在药物化学领域中有用，因为其中氮和氟是最重要的杂原子之一。
• US5146017A
  申请人：——

  公开号：US5146017A

  公开（公告）日：1992-09-08
• The reaction of biphenyl radical anion and dianion with alkyl fluorides. From ET to SN2 reaction pathways and synthetic applications
  作者：Henoc Pérez、Cristóbal Melero、Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.027

  日期：2009.12

  dilithium biphenyl (Li2C12H10) with alkyl fluorides has been studied from the point of view of the distribution of products. Two main reaction pathways, the nucleophilic substitution (SN2) and the electron transfer (ET), can compete to yield the same alkylation products in what is known as the SN2–ET dichotomy. SN2 seems to be the main mechanism operating with primary alkyl fluorides (n-RF). Alkylation proceeds

  从产物分布的观点出发，已经研究了二锂联苯基（Li 2 C 12 H 10）与烷基氟化物的反应。两种主要的反应途径，亲核取代（S N 2）和电子转移（ET），可以竞争产生相同的烷基化产物，即所谓的S N 2–ET二分法。S N 2似乎是与伯烷基氟化物（n -RF）相互作用的主要机理。烷基化反应的收率很高，所得的烷基化二氢联苯阴离子（n -RC 12 H 10 Li）可以用第二种常规亲电试剂（E +），得到了合成上令人感兴趣的脱芳香化联苯衍生物（n -RC 12 H 10 E）。随着我们向仲（s -RF）和叔烷基氟化物（t -RF）的转移，反应产生了更多的ET产物，在这种情况下，该机理似乎主要由ET主导。在这种情况下，烷基化通过自由基偶合仍然可行，从而获得合成吨-RC 12 ħ 10 E，虽然在较低的产率。对这个S N的合理解释基于将5-己烯基氟化物和1,1-二甲基-5-己烯基氟化物用作与Li
• Fluor-Derivate biogener aliphatischer Aminosäuren
  作者：Hans Lettré、Uwe Wölcke

  DOI：10.1002/jlac.19677080108

  日期：1967.11.21

  Es werden Synthesen von DL-γ.γ′-Difluor-valin (6), DL-δ.δ′-Difluor-leucin (13) und DL-γ-Fluor-(allo)threonin (18) beschrieben. Die Darstellungen der bereits bekannten DL-2-Amino-4-fluor-buttersäure (21) und des DL-β-Fluor-alanins (27) sind verbessert worden. Das Dipeptid DL-β-Fluor-alanyl-L-leucin (30) wird dargestellt.

  描述了DL-γ.γ′-二氟缬氨酸（6），DL-δ.δ′-二氟亮氨酸（13）和DL-γ-氟（allo）苏氨酸（18）的合成。已知的DL-2-氨基-4-氟丁酸（21）和DL-β-氟丙氨酸（27）的表示已得到改进。显示了二肽DL-β-氟-丙氨酰基-L-亮氨酸（30）。