5-fluoro-5-methyl-1-hexene | 16652-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 5-fluoro-5-methyl-1-hexene
• 英文别名: 5-fluoro-5-methyl-hex-1-ene；5-Fluoro-5-methylhex-1-ene
• CAS: 16652-32-7
• 化学式: C₇H₁₃F
• 分子量: 116.179
• InChiKey: QVNXWFGLBKWVOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯 、 5-fluoro-5-methyl-1-hexene 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到5-甲基-1-己烯
  参考文献：
  名称：

  联苯基自由基阴离子和二阴离子与烷基氟化物的反应。从ET到S N 2反应途径及合成应用

  摘要：

  从产物分布的观点出发，已经研究了二锂联苯基（Li 2 C 12 H 10）与烷基氟化物的反应。两种主要的反应途径，亲核取代（S N 2）和电子转移（ET），可以竞争产生相同的烷基化产物，即所谓的S N 2–ET二分法。S N 2似乎是与伯烷基氟化物（n -RF）相互作用的主要机理。烷基化反应的收率很高，所得的烷基化二氢联苯阴离子（n -RC 12 H 10 Li）可以用第二种常规亲电试剂（E +），得到了合成上令人感兴趣的脱芳香化联苯衍生物（n -RC 12 H 10 E）。随着我们向仲（s -RF）和叔烷基氟化物（t -RF）的转移，反应产生了更多的ET产物，在这种情况下，该机理似乎主要由ET主导。在这种情况下，烷基化通过自由基偶合仍然可行，从而获得合成吨-RC 12 ħ 10 E，虽然在较低的产率。对这个S N的合理解释基于将5-己烯基氟化物和1,1-二甲基-5-己烯基氟化物用作与Li

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.027
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-己烯-2-醇 在 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 作用下， 生成 5-fluoro-5-methyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  生物脂族氨基酸的氟衍生物

  摘要：

  描述了DL-γ.γ′-二氟缬氨酸（6），DL-δ.δ′-二氟亮氨酸（13）和DL-γ-氟（allo）苏氨酸（18）的合成。已知的DL-2-氨基-4-氟丁酸（21）和DL-β-氟丙氨酸（27）的表示已得到改进。显示了二肽DL-β-氟-丙氨酰基-L-亮氨酸（30）。

  DOI：

  10.1002/jlac.19677080108

文献信息

• Fluorofunctionalization of C═C Bonds with Selectfluor: Synthesis of β-Fluoropiperazines through a Substrate-Guided Reactivity Switch
  作者：Joseph N. Capilato、Desta Doro Bume、Wei Hao Lee、Louis E. S. Hoffenberg、Rayyan Trebonias Jokhai、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02429

  日期：2018.12.7

  ammoniofluorination of unactivated alkenes through photochemical means. A one-pot transformation of the ammonium fluoride products into pharmaceutically relevant β-fluoropiperazines is highlighted. Furthermore, a substrate-guided reactivity switch is observed: certain alkenes are shown to react with the same fluorinating reagent to instead give the less-substituted fluoride. We hope that the ammoniofluorination

  烯烃底物的卤官能化仍然是合成化学家必不可少的工具。在本文中，我们报道了通过光化学方法未活化烯烃的区域选择性氨氟化。强调了将氟化铵产物一锅转化为药学上相关的β-氟哌嗪类药物的过程。此外，观察到底物导向的反应性开关：显示某些烯烃与相同的氟化剂反应生成取代度较低的氟化物。我们希望氨氟化反应将在药物化学领域中有用，因为其中氮和氟是最重要的杂原子之一。
• US5146017A
  申请人：——

  公开号：US5146017A

  公开（公告）日：1992-09-08