2-acetamino-4'-cyano-1,1'-biphenyl | 893738-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamino-4'-cyano-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-N-acetamido-4’-cyanobiphenyl；N-(4'-Cyano[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide；N-[2-(4-cyanophenyl)phenyl]acetamide
• CAS: 893738-66-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: HEJSNIBLNLZREP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamino-4'-cyano-1,1'-biphenyl 在 palladium diacetate 3 A molecular sieve 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到9-acetyl-2-cyano-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化通过串联 CH 官能化和 CN 键形成合成咔唑的方法。

  摘要：

  据报道，开发了一种组装不对称咔唑的新方法。该策略涉及芳烃CH键的选择性分子内功能化和新芳烃CN键的形成。咔唑产物的取代模式可以通过联芳酰胺底物的设计来控制，并且该方法与多种官能团兼容。通过从市售材料中简明合成三种天然产物，证明了新方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo801273q
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-acetamino-4'-cyano-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  使用基于离子标记的苯基碘化物和1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇的可回收介体-电解质系统进行电合成

  摘要：

  报道了一种基于碘（I）/碘（III）氧化还原对的新型电合成氧化还原介体。结果表明，使用1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇作为溶剂对活性碘（III）物种的选择性阳极生成以及随后的化学转化都起着至关重要的作用。此外，通过将氧化还原活性的碘代苯基部分束缚到烷基铵基团上，使支持电解质与介体合并，从而可以直接回收和再利用这两种组分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02979

文献信息

• Electrosynthesis Using a Recyclable Mediator–Electrolyte System Based on Ionically Tagged Phenyl Iodide and 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropanol
  作者：Timo Broese、Robert Francke

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02979

  日期：2016.11.18

  A new type of redox mediator for electrosynthesis based on the iodine(I)/iodine(III) redox couple is reported. It is demonstrated that the use of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol as solvent plays a crucial role for both the selective anodic generation of the active iodine(III) species and the subsequent chemical transformation. Furthermore, the supporting electrolyte is merged with the mediator by

  报道了一种基于碘（I）/碘（III）氧化还原对的新型电合成氧化还原介体。结果表明，使用1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇作为溶剂对活性碘（III）物种的选择性阳极生成以及随后的化学转化都起着至关重要的作用。此外，通过将氧化还原活性的碘代苯基部分束缚到烷基铵基团上，使支持电解质与介体合并，从而可以直接回收和再利用这两种组分。
• Palladium-Catalyzed Method for the Synthesis of Carbazoles via Tandem C−H Functionalization and C−N Bond Formation
  作者：W. C. Peter Tsang、Rachel H. Munday、Gordon Brasche、Nan Zheng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo801273q

  日期：2008.10.3

  The development of a new method for the assembly of unsymmetrical carbazoles is reported. The strategy involves the selective intramolecular functionalization of an arene C-H bond and the formation of a new arene C-N bond. The substitution pattern of the carbazole product can be controlled by the design of the biaryl amide substrate, and the method is compatible with a variety of functional groups

  据报道，开发了一种组装不对称咔唑的新方法。该策略涉及芳烃CH键的选择性分子内功能化和新芳烃CN键的形成。咔唑产物的取代模式可以通过联芳酰胺底物的设计来控制，并且该方法与多种官能团兼容。通过从市售材料中简明合成三种天然产物，证明了新方案的实用性。