4-phenylamine-3-penten-2-thione | 54196-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylamine-3-penten-2-thione
• 英文别名: N-phenyl-β-thioketoiminate；Anilino-4-penten-3-thion-2；4-Anilinopent-3-ene-2-thione；4-anilinopent-3-ene-2-thione
• CAS: 54196-35-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• 分子量: 191.297
• InChiKey: KSERLXDJIWTCBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylamine-3-penten-2-thione 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Amino-2-penten-4-thion
  参考文献：
  名称：

  Duguay,G., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1975, vol. 281, p. 1077 - 1080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylamino)pent-3-en-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到4-phenylamine-3-penten-2-thione
  参考文献：
  名称：

  综合实验和计算研究η 6 -Arene钌（II）和锇（II）配合物的β型二亚胺基配体的硫类似物支持

  摘要：

  与β-二酮衍生物相比，一类高度开发的N，N-螯合配体，相应的β-硫酮酮酸酯，一硫代取代的类似物，仅受到了很小的关注。通过使用Lawesson试剂处理适当的β-酮亚胺可直接制备β-硫酮亚胺。采用标准合成技术为η 6 -arene的Ru（II）和Os（II）β-二亚胺基配合物，通过不同尺寸的支撑的类似系列chlorido -金属配合物的ñ -芳基取代的β-thioketoiminate配体报道。然而，带有吸电子CF 3的β-硫酮酮酸酯的金属连接小组不可能。这些络合物中的金属-氯键很容易被弱配位阴离子的各种钠盐或银盐活化，从而提供了不饱和阳离子形式的16电子物种。所有η 6 -C 6 H ^ 6金属β-thioketoiminate通过NMR和使用单晶X射线衍射技术在固体状态下进行了表征。结构研究表明，硫基的引入会在金属环内引起大量的键角变形。的反应性阳离子η 6 -C 6 H ^ 6Ru（II

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00111

文献信息

• Imine chemistry—II
  作者：R. Shabana、J.B. Rasmussen、S.O. Olesen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88031-8

  日期：1980.1

  Imines, formed from cyclohexanone and primary aromatic and aliphatic amines, were reacted with β-propiolactone, acrylic, crotonic, and methacrylic acids to give as main products bicyclic lactams, 3,4,5,6,7,8-hexahydro-2-quinohnone, 2, and enammones 2,3,5,6,7,8-hexahydro-4-quinolinone, 3. The enaminones 3 and a series of noncyclic enaminones 11 were reacted with 2, 4-bis (4-methoxyphenyl )-1,3,2,4-

  由环己酮与伯芳族和脂肪族胺形成的亚胺与β-丙内酯，丙烯酸，巴豆酸和甲基丙烯酸反应生成双环内酰胺3,4,5,6,7,8-六氢-2-喹诺酮2和烯睾酮2,3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉酮3。使烯胺酮3和一系列非环状烯胺酮11与2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷-2,4-二硫化物9，一种新的硫代试剂反应，得到相应的烯氨基硫酮10和12，分别将化合物2a中也用反应9得到的N-苯基-3,4,5,6,7,8-六氢-2- quinolinthione，13A。报道了化合物2a，3a和10a的360MHz 1 H NMR和90.25 MHz 13 C NMR数据。
• Comprehensive Experimental and Computational Study of η⁶-Arene Ruthenium(II) and Osmium(II) Complexes Supported by Sulfur Analogues of the β-Diketiminate Ligand
  作者：Crystal O’Connor、Darren C. Lawlor、Conor Robinson、Helge Müller-Bunz、Andrew D. Phillips

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00111

  日期：2018.6.25

  displaces the η6-C6H6 ligand. A comprehensive DFT study employing charge decomposition analysis (CDA) reveals a strong covalent metal–sulfur bond which dominates the metal β-thioketoiminate interaction. The M–S bond (M = Ru or Os) is strengthened by charge transfer from metal to sulfur, in contrast to the β-diketiminate species where back electron donation from the metal to the nitrogen centers is

  与β-二酮衍生物相比，一类高度开发的N，N-螯合配体，相应的β-硫酮酮酸酯，一硫代取代的类似物，仅受到了很小的关注。通过使用Lawesson试剂处理适当的β-酮亚胺可直接制备β-硫酮亚胺。采用标准合成技术为η 6 -arene的Ru（II）和Os（II）β-二亚胺基配合物，通过不同尺寸的支撑的类似系列chlorido -金属配合物的ñ -芳基取代的β-thioketoiminate配体报道。然而，带有吸电子CF 3的β-硫酮酮酸酯的金属连接小组不可能。这些络合物中的金属-氯键很容易被弱配位阴离子的各种钠盐或银盐活化，从而提供了不饱和阳离子形式的16电子物种。所有η 6 -C 6 H ^ 6金属β-thioketoiminate通过NMR和使用单晶X射线衍射技术在固体状态下进行了表征。结构研究表明，硫基的引入会在金属环内引起大量的键角变形。的反应性阳离子η 6 -C 6 H ^ 6Ru（II
• Diverse modes of functionalisation of ruthenium coordinated β-ketoiminate analogues
  作者：Sudip Kumar Bera、Sanjib Panda、Sourajit Dey Baksi、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/c8dt02940g

  日期：——

  Varying chelation assisted as well as solvent dependent reactivity profiles of isostructural β-ketoiminate analogues explicate their non-spectator behaviour and fractional redox non-innocence.

  异构的β-酮亚胺类似物具有不同的螯合辅助和溶剂依赖的反应特性，阐明了它们的非旁观行为和分数氧化还原非无辜性。
• Duguay,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2507 - 2512
  作者：Duguay,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Duguay,G., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1975, vol. 281, p. 1077 - 1080
  作者：Duguay,G.

  DOI：——

  日期：——