2-Fluor-thiobenzoesaeure-S-phenylester | 2927-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Fluor-thiobenzoesaeure-S-phenylester
• 英文别名: S-phenyl 2-fluorobenzothioate；S-Phenyl 2-fluorobenzene-1-carbothioate；S-phenyl 2-fluorobenzenecarbothioate
• CAS: 2927-93-7
• 化学式: C₁₃H₉FOS
• 分子量: 232.278
• InChiKey: NAKWUVOTCZVTOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluor-thiobenzoesaeure-S-phenylester 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到(2-fluorophenyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  使用空气和水分稳定的镍预催化剂，通过镍催化进行脱羰硫醚化

  摘要：

  据报道，一种通过C–S裂解对芳基硫酯进行脱羰硫醚化的通用，高度选择性的方法。这些反应可通过商业上可获得的，用户友好的，廉价的，对空气和水分稳定的镍预催化剂来促进。该过程具有宽泛的官能团耐受性，包括游离苯胺，氰化物，酮，卤化物和芳基酯，从而可以利用普遍存在的羧酸作为最终的交叉偶联前体（参见常规的芳基卤化物或假卤化物）有效地产生硫醚。描述了选择性研究和位点选择性正交交叉偶联/硫醚化。这种硫酯的活化/偶联已经在生物相关药物类似物的方便合成中得到了强调。鉴于硫醚和Ni（II）预催化剂，我们预计这种用户友好的方法将引起广泛关注。

  DOI：

  10.1039/c8cc00271a
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 邻氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2-Fluor-thiobenzoesaeure-S-phenylester
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的硫酯的分子内脱羰

  摘要：

  在催化量的 [Rh(cod)Cl] 2 (2 mol%)存在下，从硫酯脱羰合成硫醚。该协议代表了第一个 Rh 催化的硫酯脱羰硫醚化，以产生有价值的硫醚。显着的特点包括没有膦配体、无机碱和其他添加剂，以及对芳基氯和芳基溴的优异基团耐受性，这些都是使用其他金属促进脱羰的问题。报告了克级合成、后期药物衍生化和通过 C-S/C-Br 裂解进行的正交位点选择性交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01117

文献信息

• Formation of C(sp²)–S bonds through decarboxylation of α-oxocarboxylic acids with disulfides or thiophenols
  作者：Guangwei Rong、Jincheng Mao、Defu Liu、Hong Yan、Yang Zheng、Jie Chen

  DOI：10.1039/c4ra15751f

  日期：——

  Copper-catalyzed decarboxylative coupling between α-oxocarboxylic acids and diphenyl disulfides or thiophenols is presented, which provided an effective and direct approach for the preparation of useful thioesters through C(sp²)–S bond formation.

  铜催化的α-羰基羧酸与二苯基二硫化物或硫酚的脱羧偶联反应被提出，通过C(sp2)-S键形成为制备有用的硫酯提供了一种有效且直接的方法。
• Chemoselective C(sp2)–C(sp2) doubly decarbonylative cross-electrophile coupling enabled by palladium catalysis: Reaction development and mechanism studies
  作者：Zhiyong Song、Ni Zhang、Wenjun Jiao、Chen He、Xinmiao Huang、Gen Luo、Yuanhong Ma

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115671

  日期：2024.9

  Transition metal-catalyzed cross-electrophile coupling of two electrophiles has proved to be a powerful and step-economic strategy for the construction of C–C bonds in organic synthesis. Despite the considerable advances, cross-electrophile coupling of sp-hybridized carboxylic acid derivatives via a decarbonylative fashion remains a formidable challenge. Herein, we disclose a chemoselective C(sp)–C(sp)

  过渡金属催化的两种亲电试剂的交叉亲电偶联已被证明是有机合成中构建 C-C 键的一种强大且经济的策略。尽管取得了相当大的进步，但通过脱羰方式实现 sp 杂化羧酸衍生物的交叉亲电子偶联仍然是一个艰巨的挑战。在此，我们公开了通过钯催化芳酰氟与各种芳基和烯基硫酯的化学选择性C(sp)-C(sp)双脱羰交叉亲电子偶联。由于羧酸和相关衍生物的广泛可及性、天然丰度和稳定性，该催化方案为有效合成联芳基和二苯乙烯衍生物提供了一条替代途径。一系列实验和理论计算的结合表明，芳酰氟转化为相应的硫酯、催化剂PdCl中的氯阴离子和原位生成的Zn(II)试剂在当前的交叉偶联反应中发挥着至关重要的作用。
• Prangova, Lilia; Strelow, Thomas; Voss, Juergen, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 4, p. 1401 - 1417
  作者：Prangova, Lilia、Strelow, Thomas、Voss, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Prangova, Lilia; Boege, Askan; Wollny, Bernd, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 6, p. 1601 - 1616
  作者：Prangova, Lilia、Boege, Askan、Wollny, Bernd、Voss, Juergen

  DOI：——

  日期：——